2-aza-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 80658-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-aza-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-aza-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene；[tert-butyl(dimethyl)silyl] N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]methanimidate
• CAS: 80658-27-1
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₂Si₂
• 分子量: 315.604
• InChiKey: IKVKXVXGUAABKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aza-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 、 1,4-萘醌 在 盐酸 作用下， 生成 2,3,5,10-tetrahydrobenzoisoquinoline-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  A Diels-Alder route to pyridone and piperidone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a049
• 作为产物：
  描述：

  N-formylacetamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-aza-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A Diels-Alder route to pyridone and piperidone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a049
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-苯醌 、 二氯乙基铝 在 2-aza-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,3-dichloro-4-ethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Perfragilin A，B和一些类似物的合成

  摘要：

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01591-0

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Cyclic Isoimidium Salts
  作者：Robert K. Boeckman、Yan Miller、Todd R. Ryder

  DOI：10.1021/ol101831b

  日期：2010.10.15

  Diels−Alder reactions of cyclic isoimidium salts are described. The corresponding cycloadducts are obtained with high regio- and stereoselectivity. The use of homochiral cyclic isoimidium salts delivers cycloadducts with excellent diastereoselectivity (>99:1) that can be efficiently converted to enantiomerically pure lactones.

  描述了环状异亚胺盐的狄尔斯-阿尔德反应。以高的区域选择性和立体选择性获得了相应的环加合物。高手性环状异亚胺盐的使用可提供具有出色的非对映选择性（> 99：1）的环加合物，可将其有效转化为对映体纯的内酯。
• Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Jun-etsu IGARASHI、Yoshinari KAWAKAMI、Toshio KINOSHITA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1832

  日期：——

  In the reaction of silylated butadiene derivatives (1) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), it is proposed that the reactivities of the dienes can be predicted from the carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts of the terminal methylene carbons (δ13C-4) of the dienes based on the following linear relationships, a) total electron densities against δ13C-4; b) ln k against 1/[ELUMO(DMAD)-EHOMO(diene)]; c) ln k against δ13C-4. The total electron densities and energy levels of highest occupied molecular orbitals (HOMOs) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) of the dienes were calculated by the modified neglect of diatomic overlap (MNDO) method.

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。
• Synthesis of Amphimedine, a New Fused Aromatic Alkaloid from a Pacific Sponge, Amphimedon sp.
  作者：Akinori Kubo、Shinsuke Nakahara

  DOI：10.3987/com-88-4653

  日期：——
• Nakahara, Shinsuke; Tanaka, Yoshihiro; Kubo, Akinori, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2113 - 2123
  作者：Nakahara, Shinsuke、Tanaka, Yoshihiro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Nakahara, Shinsuke; Numata, Ryuichi; Tanaka, Yoshihiro, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 4, p. 651 - 654
  作者：Nakahara, Shinsuke、Numata, Ryuichi、Tanaka, Yoshihiro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——