methyl (4aR)-7-bromo-2-oxo-3,4-dihydrodibenzofuran-4a-carboxylate | 1403582-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl (4aR)-7-bromo-2-oxo-3,4-dihydrodibenzofuran-4a-carboxylate
• CAS: 1403582-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: JHZMVEMVPDNLLM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-bromo-3-oxo-benzofuran-2-carboxylate 、 丁烯酮 在 (R)-3,3'-bis(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl phosphate 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydrodinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到methyl (4aR)-7-bromo-2-oxo-3,4-dihydrodibenzofuran-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化羟醛反应的动力学拆分：对映选择性罗宾逊型环化反应

  摘要：

  在手性磷酸催化的分子内醛醇反应中实现了显着的动力学分辨率。它与对映选择性迈克尔反应的结合导致形成具有优异对映选择性的环己烯酮衍生物。分子内醛醇反应的 DFT 计算揭示了磷酸的 3,3'-取代基对于动力学拆分过程中的高对映选择性的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200338