cyclopentenol, 3-methyl-3-butyl-1-trimethylsilyl ether | 65565-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopentenol, 3-methyl-3-butyl-1-trimethylsilyl ether
• 英文别名: (3-butyl-3-methylcyclopenten-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 65565-06-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: GNRYLRRFRWQHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentenol, 3-methyl-3-butyl-1-trimethylsilyl ether 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些简单的环戊烯酮及其衍生物的合成及抗真菌性能

  摘要：

  已经证明1-甲基磺苯基-2-苯基磺苯基乙炔是通过烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成产生的环戊烯类化合物中的α-磺苯基酮或α-亚甲基酮部分的前体。已发现这些酮之一，α-磺苯基环戊烯酮5在体外对多种真菌均显示出效力，但其紧密类似物在很大程度上没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02110-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 cyclopentenol, 3-methyl-3-butyl-1-trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  一些简单的环戊烯酮及其衍生物的合成及抗真菌性能

  摘要：

  已经证明1-甲基磺苯基-2-苯基磺苯基乙炔是通过烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成产生的环戊烯类化合物中的α-磺苯基酮或α-亚甲基酮部分的前体。已发现这些酮之一，α-磺苯基环戊烯酮5在体外对多种真菌均显示出效力，但其紧密类似物在很大程度上没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02110-9

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Clavulactone
  作者：Qiang Zhu、Lixin Qiao、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo005683f

  日期：2001.4.1

  Synthetic studies directed toward a total synthesis of clavulactone are reported. In light of the analysis made in our previous work, cyclopentane 4a (a key intermediate in the present work) was synthesized through a radical-mediated ring closure of a rationally designed substrate 25. Using HWE reactions, the lower and upper side-chains of 4a were converted into an allyl chloride and an allyl cyanohydrin

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。
• A directing effect of neighboring aromatic groups on the regiochemistry of formation and stereochemistry of alkylation and bromination of ketone lithium enolates. Evidence for lithium-arene coordination and dramatic effect of copper(I) in controlling stereochemistry and limiting polyalkylation
  作者：Gary H. Posner、Carl M. Lentz

  DOI：10.1021/ja00498a023

  日期：1979.2