(5S)-(3E)-1-trimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne | 700336-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-(3E)-1-trimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2S)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 700336-37-4
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi₂
• 分子量: 282.574
• InChiKey: REWCCLQTWPKHPY-WONIAPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(3E)-1-trimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 哌啶 、 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5S)-(3E)-1-trimethylsilyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-(<i>E</i>)-15,16-Dihydrominquartynoic Acid: A Highly Potent Anticancer Agent
  作者：Benjamin W. Gung、Godwin Kumi

  DOI：10.1021/jo049920g

  日期：2004.5.1

  The conjugated entriyne natural product, (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (1), is synthesized in five linear steps and 30% overall yield from the known aldehyde 11. The key step is a one-pot in situ desilylation/Cadiot−Chodkiewicz coupling reaction affording the entriyne unit. The bromoalkyne 6 with an ω-carboxylic acid group was found to undergo a copper-catalyzed cross-coupling reaction producing

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。