4-((dimethylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one | 40492-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((dimethylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[(Dimethylamino)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 40492-33-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: YHBABNAVJMPCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 、 尿素 在 iron(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到4-((dimethylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻二醇铁催化合成五元环状碳酸酯：尿素作为可持续羰基化剂

  摘要：

  描述了由相应的邻二醇和尿素合成环状碳酸酯的新铁催化合成方法。这种直接的转化允许通过使用廉价且对环境无害的铁盐作为催化剂来制备各种五元碳酸酯。使用容易获得的原料，如尿素和多元醇，使其成为一个可持续的过程。由于氨是唯一的化学计量副产品，因此该过程的特点还在于其高原子经济性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600476

文献信息

• Versatile and scalable synthesis of cyclic organic carbonates under organocatalytic continuous flow conditions
  作者：Romaric Gérardy、Julien Estager、Patricia Luis、Damien P. Debecker、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c9cy01659g

  日期：——

  epoxides. In this work, cyclic organic carbonates are prepared according to alternative sustainable and intensified continuous flow conditions from the corresponding 1,2-diols. The process utilizes dimethyl carbonate (DMC) as a low toxicity carbonation reagent and relies on the organocatalytic activity of widely available and cheap organic ammonium and phosphonium salts. Glycerol is selected as a model

  制备环状有机碳酸酯的基准路线从有毒，挥发性和不稳定的环氧化物开始。在这项工作中，根据替代的可持续和强化连续流动条件，从相应的1,2-二醇制备环状有机碳酸酯。该方法利用碳酸二甲酯（DMC）作为低毒性碳酸化试剂，并依赖于广泛可得的廉价有机铵盐和phospho盐的有机催化活性。选择甘油作为模型底物，用于通过均相铵盐和phospho盐库进行初步优化。阴离子的性质极大地影响催化活性，而阳离子的性质不影响反应。经过优化，在3.5°C的四丁基溴化铵作为有机催化剂的条件下，在180°C（11 bar）下3分钟的停留时间内，能够以95％的转化率和79％的选择性获得碳酸甘油酯。简单的液-液萃取程序既可以纯化碳酸甘油酯，又可以回收均相催化剂。条件适合于精制和粗制生物基甘油，尽管在后一种情况下转化率较低。对照实验表明，粗样品中存在的水会引起碳酸甘油酯的明显水解。然后，将反应条件成功应用于各种底物上，从而提供相应的
• Highly regio- and stereoselective synthesis of cyclic carbonates from biomass-derived polyols<i>via</i>organocatalytic cascade reaction
  作者：Hui Zhou、Hui Zhang、Sen Mu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9gc03013a

  日期：——

  The cascade reaction of CO2, vicinal diols, and propargylic alcohol, was firstly achieved by dual Lewis base (LB) organocatalytic systems involving LB–CO2 adducts and commercially available organic amines. This methodology could overcome the chemical inertness of CO2, providing an alternative route to various functionalized five-membered cyclic carbonates in moderate to high yields under mild reaction

  CO 2，邻二醇和炔丙醇的级联反应首先通过双路易斯碱（LB）有机催化体系实现，该体系涉及LB–CO 2加合物和可商购的有机胺。该方法可以克服CO 2的化学惰性，在温和的反应条件下（25°C，1.0 atm CO 2）以中等至高收率提供各种功能化的五元环状碳酸酯的替代路线）。更重要的是，该方法还可以用于由生物质衍生的多元醇轻松有效地合成手性多环碳酸酯，并完全保留手性中心的构型。这项研究为构建具有多功能基团和​​手性中心的增值环状碳酸酯提供了一种环境友好，可扩展且具有成本效益的方案。
• Activated Glycerol Carbonates, Versatile Reagents with Aliphatic Amines: Formation and Reactivity of Glycidyl Carbamates and Trialkylamines
  作者：Vanessa Legros、Guillaume Taing、Pierre Buisson、Marie Schuler、Stéphane Bostyn、Jolanta Rousseau、Christophe Sinturel、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201700646

  日期：2017.9.15

  The reactivity of mesylated and tosylated glycerol carbonate towards secondary and tertiary amines has been studied, and allowed regioselective access to carbamates which could then be transformed into glycidylcarbamates. By tuning the reaction conditions, we were able to direct the reaction towards the synthesis of novel 5-aminomethyldioxolan-2-ones derivatives. The opening of glycidylcarbamates with

  已经研究了甲磺酰化和甲苯磺酰化甘油碳酸酯对仲胺和叔胺的反应性，并允许区域选择性地获得氨基甲酸酯，然后可以将其转化为缩水甘油基氨基甲酸酯。通过调整反应条件，我们能够将反应导向新型 5-aminomethyldioxolan-2-ones 衍生物的合成。还探索了氨基甲酸缩水甘油酯与各种胺的开放，并展示了使用甘油作为两个不同胺部分之间的连接体的机会。