1-benzyl-4-phenylpiperidin-2-one | 474924-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (S)-N-benzyl-4-phenyl-2-piperidinone；(4S)-1-benzyl-4-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 474924-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UFENSKUCLQEODP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenylpiperidin-2-one 以>95:5 dr; 90的产率得到1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11689-11698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpiperidin-2-one 以85的产率得到1-benzyl-4-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11689-11698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylic and Benzylic Amines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines, Pyrrolidines, and Pyrimidinones
  作者：Timothy A. Johnson、Doo Ok Jang、Brian W. Slafer、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja0271375

  日期：2002.10.1

  provide 3,4,5-substituted piperidines and 3,4-trisubstituted pyrrolidines. Lithiation adjacent to nitrogen of 3,4-substituted piperidines and pyrrolidines followed by diastereoselective substitution opens a route to 2,4,5- and 2,4,5,6-substituted piperidines as well as 2,3,4- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines. The enantiomers of the enecarbamate and 3,4-substituted piperidine products may be accessed

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。
• Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c1cc12322j

  日期：——

  Here we show that simple and readily available chiral sulfinamide-olefins can display great catalytic activities and enantioselectivities in rhodium-catalyzed 1,4-addition reactions. This study represent the first example of chiral sulfur-based olefin ligand class for transition metal-catalyzed asymmetric transformation.

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。
• Design of N-cinnamyl sulfinamides as new sulfur-containing olefin ligands for asymmetric catalysis: achieving structural simplicity with a categorical linear framework
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob06723d

  日期：——

  The design and development of an extraordinarily interesting new class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with remarkable structural simplicity were described. These unique sulfinamide–olefin ligands have been proved to be highly effective ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99% yield and 98% ee).

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to 5,6-Dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridinones. Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-2-piperidinones
  作者：Taichi Senda、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo0103930

  日期：2001.10.1

  Catalytic asymmetric synthesis of 4-aryl-2-piperidinones was realized for the first time by asymmetric 1,4-addition of arylboron reagents to 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in the presence of a chiral bisphosphine-rhodium catalyst. In the reaction introducing 4-fluorophenyl group, the use of 4-fluorophenylboroxine and 1 equiv (to boron) of water at 40 degrees C gave the highest yield of the arylation

  在手性双膦-铑催化剂存在下，芳基硼试剂向5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的不对称1,4-加成反应，首次实现了4-芳基-2-哌啶酮的催化不对称合成。 。在引入4-氟苯基的反应中，在40℃下使用4-氟苯基环硼氧烷和1当量（对硼）的水以最高的对映选择性（98％ee）得到最高的芳基化产物产率。此处获得的（R）-4-（4-氟苯基）-2-哌啶酮是合成（-）-帕罗西汀的关键中间体。