(2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine | 1454797-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1454797-32-0
• 化学式: C₅₃H₅₁NO₄
• 分子量: 765.992
• InChiKey: YLLXRGJCZVNWBR-JDIWHDHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-tert-btyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-(trityloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v