(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanal | 1009837-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanal
• CAS: 1009837-96-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: YARKFDKUQHEJBA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanal 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,5R)-3,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methoxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.4 g的产率得到(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802

文献信息

• Formal Synthesis of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol5008179

  日期：2014.4.18

  Formal synthesis of an actin binding macrolide rhizopodin was achieved in 19 longest linear steps. The key features of the synthesis include a stereoselective Mukaiyama aldol reaction, dual role of a Nagao auxiliary (first, as a chiral auxiliary of choice for installing hydroxy centers and, later, as an acylating agent to form an amide bond with an amino alcohol), late stage oxazole formation, and

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。
• Cross-Metathesis Approach for Stereocontrolled Synthesis of the C1–C15 Fragment of Rhizopodin
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Honggang Gui、Junyang Liu、Liankai Song、Chunngai Hui、Junmin Feng

  DOI：10.1055/s-0033-1340154

  日期：——

  The C1–C15 fragment of rhizopodin was synthesized through either Suzuki coupling reaction of vinyl iodide and vinyl boronate or cross-metathesis of a terminal olefin and a diene adduct in the presence of Hoveyda–Grubbs II catalyst.

  在 Hoveyda-Grubbs II 催化剂存在下，通过碘乙烯和硼酸乙烯酯的 Suzuki 偶联反应或末端烯烃和二烯加合物的交叉复分解，合成了 Rhizopodin 的 C1-C15 片段。
• Synthesis and Biological Evaluation of Phorboxazole Congeners Leading to the Discovery and Preparative-Scale Synthesis of (+)-Chlorophorboxazole A Possessing Picomolar Human Solid Tumor Cell Growth Inhibitory Activity
  作者：Amos B. Smith、Thomas M. Razler、Regina M. Meis、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo701816h

  日期：2008.2.1

  Highly convergent syntheses of eight phorboxazole congeners and their evaluation against a diverse panel of human solid tumor cancer cell lines have been achieved. Specifically, the C(45-46) alkyne, alkene, and alkane phorboxazole A analogues [(+)-4-(+)-6] were constructed and found to display single digit nanomolar cell growth inhibitory activities in a series of human cancer cell lines. The structurally simplified C(11-15)-acetal congener (+)-20Z also proved potent albeit reduced (cf. 34.6 nM) when evaluated against the same cell line panel. Importantly, (+)-C(46)-chlorophorboxazole A (3) displayed picomolar (pM) inhibitory activity in several cell lines.
• Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin
  作者：Liankai Song、Junyang Liu、Honggang Gui、Chunngai Hui、Jingjing Zhou、Yian Guo、Pengpeng Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/asia.201300802

  日期：2013.12

  Rhizing star: A stereoselective synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of rhizopodin, a cytotoxic 38‐membered macrolide, has been disclosed. The key steps involve Sharpless epoxidation, Robinson–Gabriel oxazole synthesis, olefin cross‐metathesis, Suzuki coupling, Yamaguchi esterificationn, and Shiina macrolactonization.

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。