2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl ((4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl)carbamate | 1403935-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl ((4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: phenylpeperazinyl 1,3-dichloropropan-2-yl sulfonamidcarbamate；1,3-dichloropropan-2-yl N-(4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1403935-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 396.295
• InChiKey: UVWBAPGQLPRTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl ((4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-(chloromethyl)-3-(3,6-dihydropyridin-1(2H)-ylsulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new chiral N-sulfamoyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  一系列N，$N^{\prime }$ -双氧杂烷酮-亚磺酰和5-氯甲基磺酰氨基-氧杂烷-2-酮已通过三步反应（氨基甲酰化、磺酰化和环化）合成，起始材料为1,3-二氯丙醇、氯磺酰异氰酸酯和初级或次级胺。合成遵循简单的方法论，得到的产物具有优异的分离收率。通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）确认了原化合物的结构和纯度。对这些化合物的体外抗菌活性进行了评估，针对某些革兰阳性菌；金黄色葡萄球菌，以及革兰阴性菌；大肠杆菌、克雷伯氏肺炎菌、阿莫西林、铜绿假单胞菌、肠球菌、沙门氏菌等。结果显示，这些化合物具有中等至良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1004-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl ((4-phenylpiperazin-1-yl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new chiral N-sulfamoyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  一系列N，$N^{\prime }$ -双氧杂烷酮-亚磺酰和5-氯甲基磺酰氨基-氧杂烷-2-酮已通过三步反应（氨基甲酰化、磺酰化和环化）合成，起始材料为1,3-二氯丙醇、氯磺酰异氰酸酯和初级或次级胺。合成遵循简单的方法论，得到的产物具有优异的分离收率。通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）确认了原化合物的结构和纯度。对这些化合物的体外抗菌活性进行了评估，针对某些革兰阳性菌；金黄色葡萄球菌，以及革兰阴性菌；大肠杆菌、克雷伯氏肺炎菌、阿莫西林、铜绿假单胞菌、肠球菌、沙门氏菌等。结果显示，这些化合物具有中等至良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1004-x

文献信息

• Synthesis and structural study of new substituted chiral sulfamoyl oxazolidin-2-ones
  作者：Carole Barbey、Radia Bouasla、Malika Berredjem、Nathalie Dupont、Pascal Retailleau、Nour-Eddine Aouf、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.001

  日期：2012.11

  The synthesis of new series of oxazolidinones having sulfonamide moieties is described. These compounds are synthesized in good yield starting prochiral 1,3-dichloro-2-propanol and chlorosulfonyl isocyanate. This strategy involves the formation of carboxylsulfamide by carbamoylation-sulfamoylation reaction followed by intermolecular cyclization. In order to determine the enantioselectivity during the cyclization step, X-ray studies of products are performed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.