1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-chloro-2-nitrobenzene | 1367182-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-chloro-2-nitrobenzene
• 英文别名: 5-[(4-Chloro-2-nitrophenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1367182-10-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₄
• 分子量: 305.677
• InChiKey: PVFZTNBTDNROKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-chloro-2-nitrobenzene 在 1,2-dimethyl-3-[4-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)butyl]-1H-imidazol-3-ium dibromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-((4-chloro-2-nitrophenyl)diazenyl)-2-(1H-naphtho[2,3-d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  离子液体[BDBDMIm] Br的绿色合成新型偶氮连接的2-苯基苯并咪唑

  摘要：

  苯并咪唑可以用作实验药物设计的独特且用途广泛的支架。由于有各种各样的方法可用于合成苯并咪唑核及其衍生物，但真正需要支持多种结构多样性和各种取代的新方法。在这项研究中，在催化量为3,3-（丁烷-1,4）的情况下，利用各种合成的水杨醛与萘2,3-二胺或1,2-二氨基苯的反应，合成了一系列新的苯并咪唑系列。一锅法制得-（二基）双（1,2-二甲基-1H-咪唑-3-鎓）Br，而无需其他有机溶剂和氧化剂。IR，1 H NMR和13 C NMR光谱及元素分析用于鉴定这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.038
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-chloro-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity Evaluation of Some Binuclear Metal Complexes of Cu(II) and Zn(II) with Tridentate Schiff Base Ligands

  摘要：

  A few kinds of new Schiff bases were synthesized by reaction of 2-aminophenol and corresponding synthesized azo compounds 3a-e. Further reaction of these Schiff bases 4a-e with transition metal salts as Cu(II) and Zn(II) gave corresponding binuclear complexes 5a-e and 6a-e. The antibacterial activity of prepared complexes was investigated against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria. The results for some compounds revealed a moderate to good inhibition against Staphylococcus aureus compared with penicillin zone of inhibition.

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.609512