diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)allyl)phosphonate | 1583285-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)allyl)phosphonate
• CAS: 1583285-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₅P
• 分子量: 323.285
• InChiKey: UOPHNFNREAPZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl)phosphonate 、 diethyl (2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)allyl)phosphonate 、 (E)-diethyl [2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)prop-1-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物和碘[Cu（MeCN）4 ] PF 6 / I 2催化的β，γ-二氢转移反应的意外立体选择性合成（Z）-β-烯基取代的β-氨基膦酸酯

  摘要：

  AbstractA series of dialkyl α‐diazophosphonates has been prepared from natural amino acids. The diazo decomposition of these diazophosphonate compounds with tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate/iodine, [Cu(MeCN)4]PF6/I2, as catalyst has been investigated. It was found that the diazo decomposition of dialkyl α‐diazophosphonates gave a mixture of β,γ‐dihydrogen shift and 1,2‐hydride migration products and afforded β‐alkenyl‐substituted β‐amino phosphonates with the Z configuration. The mechanism of this novel diazo decomposition process was discussed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300838