9-methoxy-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridin-1-one | 100746-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 9-methoxy-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridin-1-one
• 英文别名: 9-methoxy-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridine-1-one；9-methoxy-4-propyl-3,5-dihydro-2H-thiochromeno[3,4-b]pyridin-1-one
• CAS: 100746-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: BWOPQLOGUSKENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-thiochroman-3-one 、 N-propyl-β-alanine methyl ester 、 三氟乙酸 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以to afford 9-methoxy-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridin-1-one, m.p. 108°-110°的产率得到9-methoxy-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents

  摘要：

  公开了化合物的式子I ##STR1## 其中X代表氧或硫; 环A未取代或被一个到三个相同或不同的取代基所取代，所述取代基选择自羟基，羟基-低烷基，醚化羟基，醚化羟基-低烷基，酰氧基，酰氧基-低烷基，卤素，低烷基，三氟甲基，氨基，单-和双-低烷基氨基和酰胺基; 或环A被一个低烷基二氧代所取代; R代表氢，低烷基或芳基-低烷基; R.sub.1代表氢，低烷基，低烷基硫-低烷基，氨基，酰胺基，(氨基，单-或双-低烷基氨基)-低烷基，羧基，低烷氧基羰基，氨基甲酰基或单-或双-低烷基氨基甲酰基; R.sub.2到R.sub.5代表氢或低烷基; 其中双键位于1,2-位置或1,10b-位置且R.sub.5缺失的脱氢衍生物; 或其药学上可接受的盐; 以及它们的合成方法; 它们的制药组合物; 以及将其用作中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。

  公开号：

  US04604397A1

文献信息

• Process for the preparation of benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04721787A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## having a trans 4a,10b-ring junction wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is substituted by lower alkoxy; R represents lower alkyl; R.sub.1 -R.sub.5 represent hydrogen; which comprises (a) condensing the corresponding 2H[1]-benzopyran-3-one with the corresponding carboxy protected 3-aminopropanoic acid, (b) reducing and dehydrating the resultant product, and reducing the resulting double bond to a compound of formula I.

  制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中X代表氧或硫；环A被低烷氧基取代；R代表低烷基；R.sub.1-R.sub.5代表氢。该方法包括(a)将相应的2H[1]-苯并吡喃-3-酮与相应的羧酸保护的3-氨基丙酸缩合，(b)还原和脱水所得产物，并将所得的双键还原为公式I的化合物。
• Benzo-(pyrano und thiopyrano)-pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161218A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Ring A unsubstituiert oder durch einen bis drei gleiche oder verschieden Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Hydroxy-C1-7-alkyl, verethertes Hydroxy, verethertes Hydroxy-C1-7-alkyl, Acyloxy, Acyloxy- C1-7-alkyl, Halogen, C1-7-Alkyl, Trifluormethyl, Amino, Mono- oder Di-C1-7-Alkylamino und Acylamino substituiert ist, oder Ring A durch ein C1-7-Alkylendioxy substituiert ist. R Wasserstoff, C1-7-Alkyl oder Aryl-C1-7-alkyl bedeutet, R1 für Wasserstoff, C1-7-Alkyl, C1-7-Alkylthio-C1-7- alkyl, Amino, Acylamino, (Amino, Mono- oder Di-C1-7-alkyl-(emino)-C1-7-alkylcarbamoyl steht, sowie R2 bis R5 Wasserstoff oder C1-7-Alkyl bedeuten, ferner deren Dehydroderivate mit einer Doppelbindung in 1,2-Position oder in 1,10b-Position, wobei in letzterem Fall R5 nicht vorhanden ist, und deren Salze. Sie lassen sich als psychoaktive Mittel zur Behandlung von Krankheiten des ZNS verwenden. Sie können hergestellt werden, indem man in entsprechenden Vorläufern den stickstoffhaltigen Ring zwischen diesem Stickstoffatom un dem 4a-Kohlenstoffatom ringschliesst.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 X 为氧或硫，环 A 未被取代或被一至三个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自羟基、羟基-C1-7-烷基、醚化羟基、醚化羟基-C1-7-烷基、酰氧基、酰氧基-C1-7-烷基、卤素、C1-7-烷基、三氟甲基、氨基、单-或二-C1-7-烷基氨基和酰氨基组成的组，或者环 A 被 C1-7- 烷基二氧基取代。R 是氢、C1-7-烷基或芳基-C1-7-烷基，R1 是氢、C1-7-烷基、C1-7-烷硫基-C1-7-烷基、氨基、酰氨基、（氨基、单-或双-C1-7-烷基-（emino）-C1-7-烷基氨基甲酰基）、R2至R5为氢或C1-7-烷基，以及在1,2-位或1,10b-位有双键的脱氢衍生物（在后一种情况下不存在R5）和它们的盐。它们可用作治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂。可以通过关闭相应前体中氮原子和 4a 碳原子之间的含氮环来生产它们。
• US4604397A
  申请人：——

  公开号：US4604397A

  公开（公告）日：1986-08-05
• US4721787A
  申请人：——

  公开号：US4721787A

  公开（公告）日：1988-01-26