(S)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-3-methylbutan-2-one | 1450741-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-3-methylbutan-2-one
• CAS: 1450741-60-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇
• 分子量: 508.612
• InChiKey: COHIQUAANSYQHK-CYVWVULMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-3-methylbutan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.55h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Virgatolide B

  摘要：

  The first total synthesis of the benzannulated spiroketal virgatolide A is presented. Key features include sp(3)-sp(2) Suzuki coupling of an enantiomerically enriched beta-trifluoroboratoamide and an aryl bromide, regioselective intramolecular carboalkoxylation, and a 1,3-anti-selective Mukaiyama aldol reaction followed by global deprotection/cyclization with regioselectivity governed by internal hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol402191t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 溴 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (S)-4-(2,6-bis((benzyloxy)methoxy)-4-((1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl)phenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527