(E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester | 620972-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(furan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 620972-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: JJHVILMFKAMJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到4-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的手性氧烯丙基阳离子通过 N-Tethered Allenamides 环氧化的立体选择性分子内 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja030416n
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-N-Cbz-α,β-二脱氢-α-氨基酯与水合肼的转化

  摘要：

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0221

文献信息

• A Bulky Three-Hindered Quadrant Bisphosphine Ligand: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Yuuki Sawatsugawa、Ken Tamura、Natsuhiro Sano、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02702

  日期：2019.11.15

  quadrant bisphosphine ligand, di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane, named BulkyP*, has been synthesized via a convergent short pathway with chromatography-free procedures. The ligand is a crystalline solid and can be readily handled in air. Its rhodium(I) complex exhibits very high enantioselectivities and catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。
• Three-Hindered Quadrant Phosphine Ligands with an Aromatic Ring Backbone for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Daisuke Mayama、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/jo300454n

  日期：2012.4.20

  The three-hindered quadrant phosphine ligands (R)-1-tert-butylmethylphosphino-2-(di-tert-butylphosphino)benzene ((R)-3H-BenzP*) and (R)-2-tert-butylmethylphosphino-3-(di-tert-butylphosphino)quinoxaline ((R)-3H-QuinoxP*) exhibited good to excellent enantioselectivities in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of selected dehydroamino acid derivatives, enamides, and ethenephosphonates.