dicyclohexyl-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]borane | 87393-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dicyclohexyl-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]borane
• CAS: 87393-81-5
• 化学式: C₁₈H₃₂BI
• 分子量: 386.168
• InChiKey: OGPDWZJLNYDADO-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]borane 、 甲基溴化镁 生成 dicyclohexyl-[(Z)-hept-2-en-2-yl]borane
  参考文献：
  名称：

  HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;NUNOKAWA, YUTAKA;ARASE, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 6, 1029-1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-己炔 、 bis(cyclohexanyl)borane 生成 dicyclohexyl-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]borane
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;BLUE, CLARENCE D.;NELSON, DONNA J.;BHAT, NARAYAN G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6064-6067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• A Novel Synthesis of Internal Alkenyldialkylborane by the Reaction of 1-Halo-1-alkenyldialkylborane with Grignard Reagent
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.57.209

  日期：1984.1

  To synthesize internal alkenyldialkylboranes, coupling reactions were carried out by using 1-halo-l-alkenyldialkylboranes and Grignard reagents. Hydrogen peroxide oxidation and protonolysis with acetic acid of the reaction product revealed that internal (E)-alkenyldialkylborane was formed in 60–90% yield.

  为了合成内部烯基二烷基硼烷，通过使用 1-卤代-l-烯基二烷基硼烷和格氏试剂进行偶联反应。过氧化氢氧化和反应产物的乙酸质子分解表明，内部 (E)-烯基二烷基硼烷以 60-90% 的产率形成。
• ARASE, AKIRA;HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 209-213
  作者：ARASE, AKIRA、HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU

  DOI：——

  日期：——