(2R,3S,4S,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-methyl-2,5-bis(iodomethyl)-4-methyltetrahydrofuran | 817201-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-methyl-2,5-bis(iodomethyl)-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(iodomethyl)-4-methyloxolan-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 817201-16-4
• 化学式: C₂₄H₃₂I₂O₂Si
• 分子量: 634.411
• InChiKey: XCYOARHOJCHHGM-MKWLTTDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-methyl-2,5-bis(iodomethyl)-4-methyltetrahydrofuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1R,6S,7S,8R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolane-2,5-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-methyl-2,5-bis(iodomethyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j