P/S_P>-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino,n-octyl)-phosphine | 142182-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: P/S_P>-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino,n-octyl)-phosphine
• 英文别名: [R_P/S_P]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino,n-octyl)-phosphine
• CAS: 142182-95-4
• 化学式: C₄₅H₆₂N₃O₇P
• 分子量: 787.977
• InChiKey: CRPPXCKEBCJKCI-BNXNYEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  104.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P/S_P>-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino,n-octyl)-phosphine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基膦（硫代）酸酯类似物的合成

  摘要：

  易于获得的双（二异丙基氨基）烷基膦（烷基是甲基，正丁基或正辛基）是用于合成在溶液中和固相支持体上的预定位点具有烷基膦酸酯或烷基硫代磷酸酯键的DNA片段的方便试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74210-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 P/S_P>-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(N,N-diisopropylamino,n-octyl)-phosphine
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基膦（硫代）酸酯类似物的合成

  摘要：

  易于获得的双（二异丙基氨基）烷基膦（烷基是甲基，正丁基或正辛基）是用于合成在溶液中和固相支持体上的预定位点具有烷基膦酸酯或烷基硫代磷酸酯键的DNA片段的方便试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74210-9

文献信息

• Synthesis and duplex stability of oligodeoxynucleotides containing stereoregular or stereorandom octylphosphonate linkages
  作者：Matthias Mag、Kerstin Jahn、Gerhard Kretzschmar、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00532-7

  日期：1996.7

  stereoregular dimers containing a preformed octylphosphonate linkage. The novel oligodeoxynucleotides were characterized by electrospray ionization mass spectrometry and the influence of chirality of the modified linkages on the duplex stability was studied. Furthermore, end-capped oligodeoxynucleotides having two octylphosphonate linkages at either end which were directed against HSV-1 mRNA have been synthesized

  含两个辛基膦酸酯键[3'-OP（= O）（n -C 8 H 17）-O-5']描述了具有立体规则性或立体随机性的手性。随机辛基膦酸酯键的引入是使用单体核苷辛基膦酰胺作为合成子进行的，而立体有规键的引入可以通过使用含有预先形成的辛基膦酸酯键的立体有规二聚体来完成。通过电喷雾电离质谱对新型寡聚脱氧核苷酸进行了表征，并研究了修饰键的手性对双链体稳定性的影响。此外，已经合成了在两端具有针对HSV-1 mRNA的具有两个辛基膦酸酯键的封端的寡脱氧核苷酸，作为反义药物用于研究。