2-diazomethyl-3-phenyl-4H-sulfonylchromen | 1369964-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-diazomethyl-3-phenyl-4H-sulfonylchromen
• 英文别名: 2-(Diazomethyl)-1,1-dioxo-3-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 1369964-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 310.333
• InChiKey: OPJBNRFVEDBEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazomethyl-3-phenyl-4H-sulfonylchromen 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.23h， 生成 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Paternò–Büchi型光不稳定保护基的研究及其在各种酸中的应用

  摘要：

  开发了一种有效的光不稳定保护基，硫杂色酮S，具有重氮甲基的二氧化物，可用于磷酸盐衍生物，氨基酸和磺酸。保护和光脱保护反应在温和条件下顺利进行，没有任何催化剂。1 H NMR和HPLC光谱研究证明了光不稳定保护基的光解特性，并对释放的底物进行了精确定量。特别地，Paternò–Büchi型光环加成反应后衍生自噻吩酮的光产物显示出高荧光强度。该荧光特性表明光脱保护的进展也可以通过荧光光谱监测。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.065
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-iodothiochromone 在 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-diazomethyl-3-phenyl-4H-sulfonylchromen
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326