5'-S-acetyl-N(6)-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine | 1040239-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-S-acetyl-N(6)-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine
• 英文别名: S-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-benzamido-8-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1040239-18-6
• 化学式: C₄₃H₄₁N₅O₇S
• 分子量: 771.894
• InChiKey: ARDKDNGORQTXAL-IUOBHZJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-S-acetyl-N(6)-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到5'-S-acetyl-N⁶-benzoyl-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第22章

  摘要：

  三苯甲基和甲硅烷基化的自互补A * [s] U * [s] A * [s] U *和U * [s] A * [s] U * [s] A *四聚体18和24，通过硫代亚甲基连接通过线性合成基于6'（氯甲基）尿苷，7或10的5'-硫代核苷的S-烷基化反应，通过线性合成制备核碱基与相邻核苷单元的C（5'）之间的基团（缩写为[s]），或8-（氯甲基）腺苷，12或15。四聚体18和24被去三苯甲基化成一元醇19和25，而它们被甲硅烷基化成二元醇20和26。， 分别。的四聚体的缔18 - 21和24 - 26在CDCl 3或在CDCl 3 /（d 6）DMSO 95：5通过用于h化学位移的浓度依赖性研究 N（3）或H 2 Ñ  C（6）。通过一个且特别是两个OH基团的存在有利于通过四个碱基对连接的环状双链体的形成。二醇20与AUAU序列倾向于反向Hoogsteen碱基，和二醇26与UAUA序列沃森-克里克碱基配对。CDCl

  DOI：

  10.1002/hlca.200900203
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以697 mg的产率得到5'-S-acetyl-N(6)-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071