4-ethoxybut-3-ynyloxy-tert-butyl-diphenylsilane | 112793-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-ethoxybut-3-ynyloxy-tert-butyl-diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(4-ethoxybut-3-ynoxy)-diphenylsilane
• CAS: 112793-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: HFAVBMTWMUMBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxybut-3-ynyloxy-tert-butyl-diphenylsilane 生成 4-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminum (TMA)-Catalyzed Reaction of Alkynyllithiums with Ethylene Oxide: Increased Yields and Purity of Homopropargylic Alcohols

  摘要：

  开发了一种有效的方案来获得均炔醇。将炔基锂和环氧乙烷与 10-20 mol% 的三甲基铝反应，以良好的产率提供均炔丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917078
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-丁炔-4-醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以553 mg的产率得到4-ethoxybut-3-ynyloxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminum (TMA)-Catalyzed Reaction of Alkynyllithiums with Ethylene Oxide: Increased Yields and Purity of Homopropargylic Alcohols

  摘要：

  开发了一种有效的方案来获得均炔醇。将炔基锂和环氧乙烷与 10-20 mol% 的三甲基铝反应，以良好的产率提供均炔丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917078

文献信息

• Total synthesis of (-)-laurenyne. Use of acetal-initiated cyclizations to prepare functionalized eight-membered cyclic ethers
  作者：Larry E. Overman、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1021/ja00215a040

  日期：1988.3
• OVERMAN, LARRY E.;THOMPSON, ANDREW S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2248-2256
  作者：OVERMAN, LARRY E.、THOMPSON, ANDREW S.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylaluminum (TMA)-Catalyzed Reaction of Alkynyllithiums with Ethylene Oxide: Increased Yields and Purity of Homopropargylic Alcohols
  作者：Kay M. Brummond、Jamie M. McCabe

  DOI：10.1055/s-2005-917078

  日期：——

  An efficient protocol was developed to obtain homo­propargylic alcohols. Subjecting alkynyllithiums and ethylene ­oxide to 10-20 mol% of trimethylaluminum provided homopro­pargylic alcohols in good yields.

  开发了一种有效的方案来获得均炔醇。将炔基锂和环氧乙烷与 10-20 mol% 的三甲基铝反应，以良好的产率提供均炔丙醇。