N-(4-phenylethynylbenzyl)piperidine | 5140-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-phenylethynylbenzyl)piperidine
• 英文别名: 4-(N-Piperidylmethyl)-tolan；1-(4-phenylethynyl-benzyl)-piperidine；N-(4-phenylethynylbenzyl)-piperidine；1-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]piperidine
• CAS: 5140-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: GMWDLPUZPXOPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(phenylethynyl)phenyl)(piperidin-1-yl)methanethione 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以90 %的产率得到N-(4-phenylethynylbenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的锰催化加氢脱硫

  摘要：

  开发了硫代酰胺的第一个锰催化氢化脱硫，以选择性地裂解 C=S 键。值得注意的是，在这种基于锰的方案中，醛、酮、砜甚至硝基等官能团可以得到前所未有的耐受性，尽管它们对还原条件很敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.202215963

文献信息

• Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides
  作者：Jan Paradies、Laura Köring、Nikolai A. Sitte

  DOI：10.1055/a-1681-3972

  日期：2022.3

  The development of the frustrated Lewis pair catalyzed hydrogenation of tertiary and secondary amides is reviewed. Detailed insight into our strategies in order to overcome challenges during the reaction development process is provided. Furthermore, the developed chemistry is extended to the hydrogenation of polyamides and of trifluoroacetamides for the convenient introduction of trifluoroethyl groups into organic molecules.

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。
• Chemical compounds and the process for preparing same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03957871A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  This application discloses methods of preparing styrylaralkylamines and phenylethynylaralkylamines. The reaction of an N-formyl iodo benzylamine with a metal phenylacetylide followed by reduction or hydrolysis produces the desired phenylethynyl benzylamine. The corresponding styrylaralkylamine is produced by a catalytic hydrogenation of the phenylethynyl benzylamine.

  该申请公开了制备苯乙炔基芳基胺和苯乙炔基烷基胺的方法。将N-甲酰碘苯基胺与金属苯基乙炔基反应，随后还原或水解，即可产生所需的苯乙炔基苯基胺。对应的苯乙烯基烷基胺可通过苯乙炔基苯基胺的催化氢化来制备。
• US3957871A
  申请人：——

  公开号：US3957871A

  公开（公告）日：1976-05-18