N-(n-Octyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 172510-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: N-(n-Octyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-Octyl-trifluor-acetimidoylchlorid；Ethanimidoyl chloride, 2,2,2-trifluoro-N-octyl-；2,2,2-trifluoro-N-octylethanimidoyl chloride
• CAS: 172510-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₇ClF₃N
• 分子量: 243.7
• InChiKey: WHHGGOLFHBLSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-Octyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 碘 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.33h， 生成 (4-octyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮的无金属环化合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100130
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-辛基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(n-Octyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Tetrazoles by the Condensation of Organic Azides with Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a043

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds 92: A Facile Synthesis of 1-Substituted 5-Trifluoromethylimidazole-4-phosphonates
  作者：Weisheng Huang、Chengye Yuan

  DOI：10.1055/s-1996-4243

  日期：1996.4

  Base-induced cycloaddition of diethyl isocyanomethylphosphonate to trifluoroacetimidoyl chlorides gives 1-substituted diethyl 5-trifluoromethylimidazole-4-phosphonates with high regioselectivity.

  在碱诱导下，异氰基甲基膦酸二乙酯与三氟乙酰亚氨酰氯发生环加成反应，以高区域选择性得到 1-取代的 5-三氟甲基咪唑-4-膦酸二乙酯。
• An Efficient and Regioselective Synthesis of 1-Aryl(Alkyl)-4-Diethoxyphosphoryl-5-Trifluoromethylimidazoles
  作者：Chengye Yuan、Weisheng Huang

  DOI：10.1080/10426509608545195

  日期：1996.1

  Abstract 1-Substituted-4-diethoxyphosphoryl-5-trifluoromethylimidazoles are prepared regioselectively from diethyl isocyanomethylphosphonate and N-substituted trifluoroacetimidoyl chlorides. The reaction mechanism was discussed.

  摘要 1-取代-4-二乙氧基磷酰基-5-三氟甲基咪唑是由异氰甲基膦酸二乙酯和N-取代的三氟乙酰亚胺酰氯区域选择性地制备的。讨论了反应机理。
• Facile synthesis of 1-substituted 5-trifluoromethylimidazole-4-carboxylates
  作者：Wei Sheng Huang、Cheng Ye Yuan、Zhi Qin Wang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03299-s

  日期：1995.10

  Base-induced cycloaddition of ethyl isocyanoacetates to trifluoroacetimidoyl chlorides gives ethyl 5-trifluoromethylimidazole-4-carboxylates with high regioselectivity.
• Huang, Weisheng; Zhang, Yixin; Yuan, Chengye, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 21 - 26
  作者：Huang, Weisheng、Zhang, Yixin、Yuan, Chengye

  DOI：——

  日期：——
• A new and simple approach to N-substituted trifluoroacetimidoyl aryl ketones
  作者：Wei Sheng Huang、Cheng Ye Yuan、Zhi Qin Wang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03287-n

  日期：1995.10

  Using 1,3-dimethylimidazolium iodide as a catalyst, the reaction of trifluoroacetimidoyl chloride with an aromatic aldehyde in the presence of sodium hydride gives N-substituted trifluoroacetimidoyl aryl ketones.