2,2,3,4,5-五氯吡咯 | 57802-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 中文名称: 2,2,3,4,5-五氯吡咯
• 英文名称: pentachloro-2H-pyrrole
• 英文别名: Pentachlor-2H-pyrrol；2,2,3,4,5-Pentachloropyrrole
• CAS: 57802-40-1
• 化学式: C₄Cl₅N
• 分子量: 239.316
• InChiKey: WIDRTZBFYMLWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,4,5-五氯吡咯 在 silver fluoride 作用下， 生成 2,3-Dichlor-maleinsaeure-difluorid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfluorinated Heterocycles by Indirect Fluorination with Silver Fluorides. III. Fluoropiperideines, Fluoropyrrolines, and Fluoropyrrolenine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a067
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯吡咯 在 磺酰氯 作用下， 生成 2,2,3,4,5-五氯吡咯
  参考文献：
  名称：

  Mazzara, Gazzetta Chimica Italiana, 1902, vol. 32 II, p. 30,33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Constitutional Isomer of Armeniaspirol A, Pseudoarmeniaspirol A, via Lewis Acid-Mediated Rearrangement
  作者：Michael G. Darnowski、Taylor D. Lanosky、André R. Paquette、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02331

  日期：2022.11.18

  spirocyclic N,O-ketal in an α,β-dichloro-α,β-unsaturated lactam scaffold that has proved challenging to synthesize. Herein, we characterize the oxidative chlorination of pyrrole-2-carboxylate derivatives that rapidly generates this scaffold. The scope of this oxidation was extended to a series of esters and amides. Pyrrole-2-ketones could not be converted into the lactam due to an oxidative fragmentation

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ
• Dehydropyrroliumsalze
  作者：Rudolf Gompper、Martina Junius

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78634-5

  日期：1980.1
• Anschuetz; Schroeter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 295, p. 82
  作者：Anschuetz、Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure determination of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-2-enes and their derivatives. W effect on chemical shifts
  作者：Michael E. Jung、Jerel J. Shapiro

  DOI：10.1021/ja00547a006

  日期：1980.12
• Azadiene chemistry. 6. Competitive diene and dienophilic character of 2,3,4,5,5-pentachloro-1-azacyclopentadiene in Diels-Alder reaction with conjugated dienes
  作者：Bahlul K. Rammash、C. M. Gladstone、John L. Wong

  DOI：10.1021/jo00328a009

  日期：1981.7