2-(4-Phenylpiperazine-1-yl)ethanone | 1249370-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-Phenylpiperazine-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 1249370-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OFKKESDXSSGKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Phenylpiperazine-1-yl)ethanone 、 2-amino-6-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-bromo-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-4-phenyl-piperazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Phenylpiperazine-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d

文献信息

• Neue Piperazinone, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0072932A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Neue Piperazinone der allgemeinen Formel I worin R' Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkoxy, Fluor, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkoxy; 2-Thienyl; 3-Pyridyl; sowie einen Rest der Formel 11 bedeutet wobei R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze. Die erfindungsgemäßen Piperazinone der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Salze dienen zur Behandlung von Krankheiten, die durch eine Einschränkung der Gehirnfunktion, insbesondere der Gedächtnisleistung, charackterisiert sind, sowie zur Minderung zerebraler Alterungsvorgänge.

  一种式 I 的新哌嗪酮 其中 R'是任选被烷氧基、氟、烷氧基烷基或二烷基氨基烷氧基取代的苯基；2-噻吩基；3-吡啶基；以及式 11 的基团 其中 R2、R3、R4、R5 和 R6 具有权利要求 1 中给出的含义，以及它们的生理容许酸加成盐。 根据本发明的式 I 的哌嗪酮类化合物及其生理学上可耐受的盐类可用于治疗以脑功能受限，特别是记忆力减退为特征的疾病，以及减少脑老化过程。
• DIPIPERAZINYL KETONES AND RELATED ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1909797A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTION
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：EP2293671A1

  公开（公告）日：2011-03-16
• US4785010A
  申请人：——

  公开号：US4785010A

  公开（公告）日：1988-11-15
• [EN] DIPIPERAZINYL KETONES AND RELATED ANALOGUES<br/>[FR] DIPIPÉRAZINYL CÉTONES ET ANALOGUES APPARENTÉS
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2007016496A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] Dipiperazinyl ketones and related analogues are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).
  [FR] La présente invention concerne des dipipérazinyl cétones et analogues apparentés, ainsi que des procédés pour leur préparation et utilisation. De manière générale, ces composés peuvent être utilisés pour moduler la liaison de ligands aux récepteurs histaminiques H3 in vivo ou in vitro ; ils sont particulièrement utiles dans le traitement de divers troubles chez les êtres humains, les animaux domestiques et les animaux d'élevage. L'invention concerne des compositions pharmaceutiques et des procédés thérapeutiques, ainsi que des procédés d'utilisation de ces ligands pour la détection des récepteurs histaminiques H3 (p. ex. études de localisation des récepteurs).