n-hexyl 6-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-1-thio-α-DL-hex-2-enopyranoside | 74597-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: n-hexyl 6-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-1-thio-α-DL-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: N-[[(2S,6R)-6-hexylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 74597-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 271.424
• InChiKey: RRVYHCYBKMNAKP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-hexyl 6-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-1-thio-α-DL-hex-2-enopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94%的产率得到N-((2R,4S)-4-Hexylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  巯基与烷基2,3-二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或糖基的酸催化反应

  摘要：

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80017-2
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,4S)-4-Hexylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-acetamide 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以6%的产率得到n-hexyl 6-acetamido-2,3,4,6-tetradeoxy-1-thio-α-DL-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巯基与烷基2,3-二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或糖基的酸催化反应

  摘要：

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80017-2

文献信息

• A facile and selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80105-f

  日期：1991.12

  Sulfides undergo a facile and selective oxidation to sulfones under mild conditions using a catalytic amount of osmium tetroxide and tertiary amine N-oxides (N-methylmorpholine N-oxide or trimethylamine N-oxide). Both N-oxides are equally effective. The observed yields ranged between 60%–95%.

  硫化物使用四氧化锇和叔胺催化量经历温和的条件下以容易和选择性氧化成砜Ñ -oxides（Ñ甲基吗啉Ñ氧化物或三甲胺ñ -氧化物）。两种N-氧化物都同样有效。观察到的产率在60％至95％之间。
• Priebe, Waldemar; Zamojski, Aleksander, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 731 - 739
  作者：Priebe, Waldemar、Zamojski, Aleksander

  DOI：——

  日期：——