5α-cortol-20α 20,21-diacetate | 140183-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cortol-20α 20,21-diacetate
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(3R,5S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-3,11,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 140183-77-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇
• 分子量: 452.588
• InChiKey: SUIYDRQSOUTEHL-DCEQMHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cortol-20α 20,21-diacetate 在 氢氧化钾 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5α-cortol-20α 3-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇化学转化为3α，5α-四氢衍生物。5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷和5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷的合成。

  摘要：

  描述了5个α-皮质醇-20α，5个α-皮质酮-20α及其20个β-表观分子的3-葡糖醛酸苷的合成。5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（12，17）和5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（14，19）是关键中间体。硼氢化钠在5α-四氢氢化皮质醇3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚17,21-丙酮化物（8）中的C-20处羰基的还原反应得到20α-羟基-丙酮化物（9）。当用50％乙酸处理20α-乙酰氧基-17α，21-丙酮化物（10）时，成功去除了乙炔环。随后用乙酸酐在吡啶中乙酰化，然后除去甲硅烷基醚-乙酸酯（11）中C-3的保护基，得到所需的20α-中间体（12）。11-酮（14）是由11用氯铬酸吡啶鎓氧化制得的，其次是去甲硅烷基化。由21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5α-pregnan-20-一3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚（15）合成20个β-乙酸盐（17，19）。借助于Koenigs-Knorr反应在C-3处引入葡糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3283
• 作为产物：
  描述：

  20α-acetoxy-5α-pregnane-3α,11β,17α,21-tetrol 3-tert-butyldimethylsilyl ether 17,21-acetonide 在 吡啶 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-cortol-20α 20,21-diacetate
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇化学转化为3α，5α-四氢衍生物。5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷和5个α-皮质醇3-葡糖醛酸苷的合成。

  摘要：

  描述了5个α-皮质醇-20α，5个α-皮质酮-20α及其20个β-表观分子的3-葡糖醛酸苷的合成。5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（12，17）和5种α-皮质醇20,21-二乙酸酯（14，19）是关键中间体。硼氢化钠在5α-四氢氢化皮质醇3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚17,21-丙酮化物（8）中的C-20处羰基的还原反应得到20α-羟基-丙酮化物（9）。当用50％乙酸处理20α-乙酰氧基-17α，21-丙酮化物（10）时，成功去除了乙炔环。随后用乙酸酐在吡啶中乙酰化，然后除去甲硅烷基醚-乙酸酯（11）中C-3的保护基，得到所需的20α-中间体（12）。11-酮（14）是由11用氯铬酸吡啶鎓氧化制得的，其次是去甲硅烷基化。由21-乙酰氧基-3α，11β，17α-三羟基-5α-pregnan-20-一3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚（15）合成20个β-乙酸盐（17，19）。借助于Koenigs-Knorr反应在C-3处引入葡糖醛酸残基。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3283