1-phenyl-2-tosyl-2-decyl isocyanide | 93662-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-tosyl-2-decyl isocyanide
• 英文别名: 1-(2-isocyano-1-phenyldecan-2-yl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 93662-64-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂S
• 分子量: 397.582
• InChiKey: UPZQDWNNQBLLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-tosyl-2-decyl isocyanide 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到癸基苯
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-tosylnonyl isocyanide 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-phenyl-2-tosyl-2-decyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  方便的还原烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰酸酯：天然产物的合成应用1

  摘要：

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86095-6

文献信息

• A convenient reduction of dialkylated tosylmethyl isocyanide
  作者：J.S. Yadav、P.Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80057-x

  日期：——

  Dialkylated tosylmethyl isocyanides have been conveniently reduced to the corresponding hydrocarbons with lithium in liquid ammonia. This process has been successfully utilised in the synthesis of (Z)-9-tricosene - a sex pheromone of common house fly.

  二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物已方便地在液态氨中用锂还原为相应的烃。该方法已成功用于合成（Z）-9-三苯三酚-普通家蝇的性信息素。