(Z,5R)-3-methylsulfanyl-1,2-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-2-en-5-ol | 159954-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z,5R)-3-methylsulfanyl-1,2-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-2-en-5-ol
• CAS: 159954-63-9
• 化学式: C₃₂H₆₈O₃SSi₂
• 分子量: 589.127
• InChiKey: MMSWUMTYLAJUDP-GTYHEHIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5R)-3-methylsulfanyl-1,2-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-2-en-5-ol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  3-（烷硫基）-1,2-双（甲硅烷氧基）-3-丁烯作为有效的手性转移结构单元

  摘要：

  在Me 2 AlCl的存在下，标题化合物与多种醛的反应以高效的手性转移反应进行，得到相应的旋光纯烯加合物，可以将其转化为γ-内酯，例如，甲壳虫信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80023-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-Bis-triisopropylsilanyloxy-propionic acid methyl ester 在 C5H5TiCl2 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z,5R)-3-methylsulfanyl-1,2-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（烷硫基）-1,2-双（甲硅烷氧基）-3-丁烯作为有效的手性转移结构单元

  摘要：

  在Me 2 AlCl的存在下，标题化合物与多种醛的反应以高效的手性转移反应进行，得到相应的旋光纯烯加合物，可以将其转化为γ-内酯，例如，甲壳虫信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80023-5

文献信息

• 3-(Alkylthio)-1,2-bis(siloxy)-3-butenes as efficient chirality transferred building blocks
  作者：Keiichi Masuya、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80023-5

  日期：1994.10

  In the presence of Me2AlCl, reactions of the title compounds with a variety of aldehydes proceeded with high efficacy of chirality transfer to give the corresponding optically pure ene adducts, which could be converted to the γ-lactones, e.g., rove beetle pheromone.

  在Me 2 AlCl的存在下，标题化合物与多种醛的反应以高效的手性转移反应进行，得到相应的旋光纯烯加合物，可以将其转化为γ-内酯，例如，甲壳虫信息素。