(2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride | 126663-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-galactitol hydrochloride；1,5-Didesoxy-1,5-imino-L-galactit-Hydrochlorid；(-)-1-deoxygalactojirimycin hydrochloride；(-)-DGJ hydrochloride；(2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 126663-84-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: ZJIHMALTJRDNQI-NQZVPSPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从单一手性氰醇合成八种 1-脱氧野尻霉素异构体

  摘要：

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200377

文献信息

• Short and Straightforward Synthesis of (−)-1-Deoxygalactonojirimycin
  作者：Oskari K. Karjalainen、Mikko Passiniemi、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/ol100037c

  日期：2010.3.19

  The mildness and low basicity of vinylzinc species functioning as a nucleophile in addition to alpha-chiral aldehydes is characterized by lack of epimerization of the vulnerable stereogenic center. This is demonstrated by a highly diastereoselective synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin in eight steps from commercial starting materials with overall yield of 35%.
• PAULSEN, HANS;MATZKE, MICHAEL;ORTHEN, BRUNO;NUCK, ROLF;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N0, C. 953-963
  作者：PAULSEN, HANS、MATZKE, MICHAEL、ORTHEN, BRUNO、NUCK, ROLF、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Eight 1-Deoxynojirimycin Isomers from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Richard J. B. H. N. van den Berg、Mark Ruben、Martin D. Witte、Johannes Brussee、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200377

  日期：2012.6

  configurational 1-deoxynojirimycin isomers have been synthesized starting from a chiral cyanohydrin as the common precursor. The cyanohydrin chiral pool building block is easily accessible in large quantities by using almond hydroxynitrile lyase as the chiral catalyst in condensing hydrogen cyanide and crotonaldehyde. Our work complements the large body of literature on the synthesis of 1-deoxynojirimycin derivatives

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。