(1R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylethan-1-ol | 138127-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylethan-1-ol
• CAS: 138127-54-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 320.502
• InChiKey: KCDKVIVGVJOINX-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylethan-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 bis(((R)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium)oxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 acetic acid 1-[5-(1-acetoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(1R)-2-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖立体选择性全合成（-）-脱水甲苯二乙酸酯

  摘要：

  据报道，利用非对映选择性格氏反应，优先（Z）-维蒂希烯化，不对称烯丙基化和闭环易位是关键步骤，由d-核糖立体合成全合成内酯作为其二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.011

文献信息

• Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with organomagnesium and organolithium, nucleophiles
  作者：Boualem Mekki、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93450-6

  日期：1991.9

  Reactions of 2,3-O-isopropylidene derivatives of furanose sugars with Grignard reagents afford stereoselectively products with an anti- (erythro-) relationship between the new chiral centre and that at C-2; the corresponding reactions with organolithium reagents are more variable stereochemically, but some predictive guidelines can be established.

  呋喃糖糖的2，3- O-异亚丙基衍生物与格氏试剂的反应提供了立体选择性的产物，其在新的手性中心与C-2的手性中心之间具有反（赤字）关系。与有机锂试剂的相应反应在立体化学上更具可变性，但可以建立一些预测性指导原则。