N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenylpiperidin-1-yl]methylene}amine | 1217352-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenylpiperidin-1-yl]methylene}amine
• CAS: 1217352-78-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O
• 分子量: 364.531
• InChiKey: ZBGSMMRVRYFNAM-WIHIBAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenylpiperidin-1-yl]methylene}amine 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(2S)-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of l-Pipecolic Acid and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid from a Chiral N-Imino-2-phenyl-1,2-dihydropyridine Intermediate

  摘要：

  Stereoselective syntheses of L-pipecolic acid and (2S,3S)3-hydroxypipecolic acid were achieved from a chiral N-imino-2-phenyl-1,2-dlhydropyridine intermediate. The 3-hydroxy substituent of the latter amino acid was introduced by hetero-Diels-Alder reaction of singlet oxygen with the 1,2-dihydropyridine.

  DOI：

  10.1021/jo902527s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 50.0h， 以80%的产率得到N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-N-{(1E)-phenyl[(2S)-2-phenylpiperidin-1-yl]methylene}amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of l-Pipecolic Acid and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid from a Chiral N-Imino-2-phenyl-1,2-dihydropyridine Intermediate

  摘要：

  Stereoselective syntheses of L-pipecolic acid and (2S,3S)3-hydroxypipecolic acid were achieved from a chiral N-imino-2-phenyl-1,2-dlhydropyridine intermediate. The 3-hydroxy substituent of the latter amino acid was introduced by hetero-Diels-Alder reaction of singlet oxygen with the 1,2-dihydropyridine.

  DOI：

  10.1021/jo902527s