Hex-5-enoic acid (1R,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,5-bis-methanesulfonyloxy-1-propyl-pentyl ester | 885065-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Hex-5-enoic acid (1R,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,5-bis-methanesulfonyloxy-1-propyl-pentyl ester
• CAS: 885065-71-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉S₂Si
• 分子量: 668.945
• InChiKey: MRKHUWZHOJMSEZ-KXTWMDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-5-enoic acid (1R,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,5-bis-methanesulfonyloxy-1-propyl-pentyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R)-hydroxy-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of 7-hydroxy-9-propylnonenolide (herbarumin III)

  摘要：

  An asymmetric synthesis of herbarumin III hits been developed using (R)-cyclohexylidene glyceraldehyde 1 as the chiral template. The key steps of the synthesis were the enantioselective preparation of the required homoallylic alcohol from 1, all asymmetric dihydroxylation, and a ring-closing metathesis reaction for the macrolactonization. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.027
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxyhex-1-ene 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 Hex-5-enoic acid (1R,3R,4R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,5-bis-methanesulfonyloxy-1-propyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of 7-hydroxy-9-propylnonenolide (herbarumin III)

  摘要：

  An asymmetric synthesis of herbarumin III hits been developed using (R)-cyclohexylidene glyceraldehyde 1 as the chiral template. The key steps of the synthesis were the enantioselective preparation of the required homoallylic alcohol from 1, all asymmetric dihydroxylation, and a ring-closing metathesis reaction for the macrolactonization. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.027