(2E)-3-[3-(5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N-[6-({[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetyl}amino)hexyl]acrylamide | 370595-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E)-3-[3-(5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N-[6-({[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetyl}amino)hexyl]acrylamide
• CAS: 370595-48-5
• 化学式: C₅₇H₆₅N₅O₁₁
• 分子量: 996.17
• InChiKey: YZFCNDVBLNHZGH-GEGCNIMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  213.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (2E)-3-[3-(5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N-[6-({[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetyl}amino)hexyl]acrylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-5-[6-((1E)-3-{[6-({[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetyl}amino)hexyl]amino}-3-oxoprop-1-enyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-3-yl 2-cyanoethyl diisopropylamidophosphite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hapten–phosphoramidites from 2′-deoxyuridine

  摘要：

  A total of 11 novel phosphoramidites, 3a-d, 4a-d and 14a-c were prepared from 2'-deoxyuridine functionalized at 5 and 6-position of the pyrimidine ring with hapten reporter groups, e.g. adamantane, carbazole, dansyl and dabsyl, suitable for use in immunodetection nucleic acid testing assays. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00875-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-[2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-3-[3-(5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N-[6-({[3-(4-nitrophenyl)-1-adamantyl]acetyl}amino)hexyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Hapten-phosphoramidites based on 6-[(2E)-N-(hexyl)prop-2-enamidyl]-2′-deoxyuridine

  摘要：

  Novel hapten-phosphoramidites 11a c were prepared from 2'-deoxyuridine (2) by functionalization at the 6-position and subsequent conjugation with adamantane, carbazole and dansyl reporter groups in good overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01091-7