(2-ethylphenyl)diphenylsilane | 1261246-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-ethylphenyl)diphenylsilane
• 英文别名: 2-(diphenylsilyl)ethylbenzene
• CAS: 1261246-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: XCQWQMZGJNXWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethylphenyl)diphenylsilane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1,1-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  磷配体对铑催化的未活化C（sp 3）-H键的脱氢甲硅烷基化和麦芽糖化的促进作用

  摘要：

  当前的工作描述了膦配体在铑催化的未活化的C（sp 3）–H键的脱氢甲硅烷基化和发芽化上的明显加速。反应性受膦配体的空间和电子性质影响。使用庞大且富含电子的二膦配体（R）-DTBM-SEGPHOS在氢受体存在下选择性地产生脱氢甲硅烷基化产物非常有效。的适当选择Ç 2 -对称的手性二膦配体允许通过C（SP的对映选择性desymmetrization不对称脱氢硅烷化3）-H键。C（sp 3还使用铑配合物和宽咬角二膦配体的组合检测了具有脱氢作用的–H键，从而以高收率提供了相应的2,3-二氢苯并[ b ]锗。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00920
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-碘苯 、 二苯基硅烷 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2-ethylphenyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  较重的14族氢化物的钯钯催化集成化

  摘要：

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001437

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Silylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takahiro Nakahara、Hirotaka Takeshima、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol303353m

  日期：2013.1.18

  The treatment of a variety of hydrosilanes, each incorporating a benzylic C(sp3)–H bond, with a rhodium catalyst resulted in intramolecular dehydrogenative silylation. This silylation reaction was found to occur at typically unreactive C(sp3)–H bonds located at terminal positions on alkyl chains. Interestingly, the rhodium catalyst also promoted regioselective silylation at a site internal to an alkyl

  用铑催化剂处理各种含有硅烷化C（sp 3）-H键的氢化硅烷，会导致分子内脱氢甲硅烷基化。发现这种甲硅烷基化反应发生在通常不反应的C（sp 3）–H键，该键位于烷基链的末端。有趣的是，铑催化剂还促进了烷基链内部位点的区域选择性甲硅烷基化。
• The Influence of Silane Steric Bulk on the Formation and Dynamic Behavior of Silyl Palladium Hydrides
  作者：Michael R. Hurst、Amanda G. Davis、Amanda K. Cook

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00055

  日期：2022.4.25

  transmetalation reagents, and starting materials in the synthesis of highly valued organosilicon compounds and polymers. Their use in catalysis with palladium is widespread, commonly proposed to proceed via oxidative addition of Si–H to Pd(0); however, little is known about this fundamental reaction. Here, we show that the formation of silyl palladium hydride complexes (dcpe)PdH(SiR3), which exist in equilibrium

  硅烷在催化转化中发挥着广泛的作用，可作为氢化物源、金属转移试剂和合成高价值有机硅化合物和聚合物的起始材料。它们在钯催化中的应用很广泛，通常建议通过将 Si-H 氧化加成到 Pd(0) 上来进行；然而，人们对这种基本反应知之甚少。在这里，我们展示了甲硅烷基氢化钯配合物 (dcpe)PdH(SiR 3 ) 的形成，它与起始材料 [(μ-dcpe)Pd] 2 (dcpe = 二环己基(膦基)乙烷) 和叔硅烷 HSiR 平衡存在3在溶液中，取决于所用硅烷的空间分布。较低的K eq观察到随着硅的空间阻碍增加，与每个取代基的 Charton 值密切相关，van't Hoff 分析表明与空间拥挤的硅烷的反应在热力学上不太有利。变温动力学研究同样揭示了对不受阻碍的硅烷的偏好，这由 Charton 和 Eyring 分析确定。另一方面，H/SiR 3的分子内配体交换在形成的配合物上不受硅烷空间体积的影响。总