[(2R)-8-bromo-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-2-yl]methanol | 1047665-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: [(2R)-8-bromo-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1047665-69-9
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: GJUGZFIZWGOCOD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-8-bromo-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-2-yl]methanol 、 N-Boc-氨基丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-[3-[(2R)-2-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-8-yl]prop-2-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US20080194672A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-8-bromo-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到[(2R)-8-bromo-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US20080194672A1

文献信息

• tether intermediates for the synthesis of macrocyclic ghrelin receptor modulators
  申请人：Tranzyme Pharma, Inc.

  公开号：EP2644618A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to intermediates of conformationally-defined macrocyclic compounds that bind to and/or are functional modulators of the ghrelin (growth hormone secretagogue) receptor including GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof and the use of these interemdaites to prepare said macrocyclic compounds.

  本发明涉及与胃泌素（生长激素分泌物）受体（包括 GHS-R1a 及其亚型、同工型和/或变体）结合和/或作为其功能调节剂的构象定义大环化合物的中间体，以及使用这些中间体制备所述大环化合物。
• US9371297B2
  申请人：——

  公开号：US9371297B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9949949B2
  申请人：——

  公开号：US9949949B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• [EN] MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS MACROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TRANZYME PHARMA INC

  公开号：WO2008130464A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that can function as selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, bone disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés macrocycliques à conformation définie qui peuvent fonctionner comme des modulateurs sélectifs du récepteur de la ghréline (récepteur des sécrétagogues de l'hormone de croissance, GHS-R1a et ses sous-types, isoformes et variants). L'invention décrit également des procédés de synthèse desdits nouveaux composés. Ces composés sont utiles en tant qu'agonistes du récepteur de la ghréline et en tant que médicaments pour le traitement et la prévention de diverses affections médicales comprenant, mais sans limitation, les troubles métaboliques et/ou endocriniens, les troubles gastro-intestinaux, les troubles cardiovasculaires, l'obésité et les troubles associés à l'obésité, les troubles du système nerveux central, les troubles osseux, les troubles génétiques, les troubles hyperprolifératifs et les troubles inflammatoires.
• MACROCYCLIC GHRELIN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20080194672A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that can function as selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, bone disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，可以作为生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、骨骼疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。