tris(N-trityl-L-serine) trilactone | 88109-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(N-trityl-L-serine) trilactone
• 英文别名: (3S,7S,11S)-3,7,11-tris(tritylamino)-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• CAS: 88109-07-3
• 化学式: C₆₆H₅₇N₃O₆
• 分子量: 988.195
• InChiKey: CSJSIFXHZCAILA-RATTXREYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(N-trityl-L-serine) trilactone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到(3S,7S,11S)-3,7,11-triamino-1,5,9-trioxacyclodecane-2,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  A novel radiolabelled salmochelin derivative for bacteria-specific PET imaging: synthesis, radiolabelling and evaluation

  摘要：

  A 68Ga-labelled salmochelin-related PET-radiotracer was developed based on a Trojan horse strategy by targeting the siderophore mediated iron-transport for specific imaging of bacterial infection.

  DOI：

  10.1039/d4cc00255e
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯 在 stannoxane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以250 mg的产率得到tris(N-trityl-L-serine) trilactone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）结合的起源和肠杆菌素的构象特性

  摘要：

  Enterobactin (1) 是迄今为止已知的最有效的三价铁离子天然结合剂之一。已经合成了肠杆菌素的结构类似物，包括三苯甲酰胺 (TBA) 7，它与肠杆菌素的不同之处仅在于缺少儿茶酚羟基。已经通过 IR、NMR 和 CD 光谱、X 射线衍射和经验力场计算的组合研究了类似物。这些研究阐明了肠杆菌素独特结合特性的起源及其复合物的右手手性。TBA 7 在其最稳定的构象中，优选在非极性溶剂中，具有 C3 对称性，其苯甲酰胺侧链处于轴向位置，酰胺氢和环氧之间形成氢键，苯环以右手排列(一) 方向。未复合的肠杆菌素 (1) 显示出与 TBA 7 非常相似。讨论了 TBA 7 的优选 A 手性与观察到的 (Fee ~ ~ t) ~ 的 A 手性之间的关系。介绍了肠杆菌素与迄今为止最好的合成粘合剂（均三甲苯 3 的三儿茶酚酰胺衍生物）之间的比较。肠杆菌素的优越性部分是由于其结合后的分子应变较低，部分是由

  DOI：

  10.1021/ja00284a026

文献信息

• High-Yield Synthesis of the Enterobactin Trilactone and Evaluation of Derivative Siderophore Analogs¹
  作者：Michel Meyer、Jason R. Telford、Seth M. Cohen、David J. White、Jide Xu、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja970718n

  日期：1997.10.1

  A novel one-step synthesis of the macrocyclic triserine trilactone scaffold of the siderophore enterobactin, which eliminates the β-lactonization step of N-tritylserine, is presented. The cyclization reaction is based on a stannoxane template and leads to an overall yield of ∼50%. This enables the practical functionalization of the trilactone by attaching chelating groups other than catecholamides

  介绍了一种新的一步合成铁载体肠杆菌素的大环三丝氨酸三内酯支架，它消除了 N-三苯甲基丝氨酸的 β-内酯化步骤。环化反应基于锡氧烷模板，总产率约为 50%。这可以通过连接除儿茶酚酰胺以外的螯合基团来实现三内酯的实际官能化。三内酯环的构象稳定性已通过 N-三苯甲基中间体的高分辨率 X 射线衍射研究进行了检查：从二氯甲烷：甲醇中生长的晶体是正交的，空间群 P212121，晶胞尺寸 a = 9.2495(5) A , b = 11.3584(1) A, c = 48.945(1) A, V = 5142.1(2) A3, and Z = 4. 肠杆菌素的羟基吡啶类似物，N，N'，
• Facile and Versatile Chemoenzymatic Synthesis of Enterobactin Analogues and Applications in Bacterial Detection
  作者：Albert A. Lee、Yi-Chen S. Chen、Elisa Ekalestari、Sheng-Yang Ho、Nai-Shu Hsu、Tang-Feng Kuo、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1002/anie.201603921

  日期：2016.9.26

  by cognate transporters. Siderophore conjugates are thus a promising strategy for delivering functional reagents into bacteria. In this work, we present an easy‐to‐perform, one‐pot chemoenzymatic synthesis of functionalized monoglucosylated enterobactin (MGE). When functionalized MGE is conjugated to a rhodamine fluorophore, which affords RhB‐Glc‐Ent, it can selectively label Gram‐negative bacteria

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。
• Total synthesis of enterobactin via an organotin template
  作者：Abraham Shanzer、Jacqueline Libman

  DOI：10.1039/c39830000846

  日期：——

  A novel synthesis of the natural iron carrier enterobactin, based on a single step conversion of the tritylated serine β-lactone (1b) into the enterobactin skeleton (3)via the use of a cyclic organotin compound as a template, is described

  描述了一种新的天然铁载体肠杆菌素的合成方法，该方法基于将三苯甲基化的丝氨酸β-内酯（1b）通过环状有机锡化合物作为模板一步转化为肠杆菌素骨架（3）的方法
• Oxinobactin and Sulfoxinobactin, Abiotic Siderophore Analogues to Enterobactin Involving 8-Hydroxyquinoline Subunits: Thermodynamic and Structural Studies
  作者：Amaury du Moulinet d’Hardemare、Gisèle Gellon、Christian Philouze、Guy Serratrice

  DOI：10.1021/ic301081a

  日期：2012.11.19

  The synthesis of two new iron chelators built on the tris-l-serine trilactone scaffold of enterobactin and bearing a 8-hydroxyquinoline (oxinobactin) or 8-hydroxyquinoline-5-sulfonate (sulfoxinobactin) unit has been described. The X-ray structure of the ferric oxinobactin has been determined, exhibiting a slightly distorted octahedral environment for Fe(III) and a Δ configuration. The Fe(III) chelating

  已经描述了在肠抑素的三-1-丝氨酸三内酯支架上构建的两个新的铁螯合剂的合成，所述三价铁螯合剂带有8-羟基喹啉（氧代细菌素）或8-羟基喹啉-5-磺酸盐（磺基氧代细菌素）单元。已经确定了铁氧泌酸铁的X射线结构，对于Fe（III）表现出稍微扭曲的八面体环境和Δ构型。Fe（III）的螯合特性已通过电位滴定法和分光光度滴定法在甲醇-水80/20％w / w溶剂中测定氧合细菌素，并在水中测定磺基氧细菌素进行了滴定。他们揭示了异常复杂的能力（pFe IIIp [H]范围为2–9的含氧杆菌素的pFe值，p [H] 7.4的pFe值为32.8。分光光度法的竞争证明了这一点，该结果表明催产素在p [H] 7.4时可从肠肠铁蛋白中去除Fe（III）。相反，与氧代葡菌素相比，硫氧代葡菌素的Fe（III）亲和力大大降低，但与具有TREN主链的配体O-TRENSOX的Fe（III）亲和力相似。关于三内酯支架对螯合单元
• Towards the synthesis of new sequestring hexadentate bisphosphonic ligands for iron ion chelation
  作者：Mouna Ouechtati、Christelle Kouame、Julia Deschamp、Thibaut Legigan、Soufiane Touil、Evelyne Migianu-Griffoni、Maelle Monteil、Marc Lecouvey

  DOI：10.1080/10426507.2024.2316787

  日期：2024.3.3

  This work presents the design and the synthesis of precursors of hexadentate bisphosphonic ligands able to complex iron cation. This study describes coupling reaction between natural siderophore en...

  这项工作介绍了能够络合铁阳离子的六齿双膦酸配体前体的设计和合成。这项研究描述了天然铁载体和...