3-(S)-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 334477-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(S)-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 1-(Benzyloxycarbonyl)-3-(S)-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine；benzyl (3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 334477-49-5
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 328.386
• InChiKey: PWUOBBFSWQJTSW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperazine dihydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(S)-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  NK1受体拮抗剂GW597599的合成。第3部分：开发通往主要手性纯芳基哌嗪尿素的可扩展途径，一个幸福的结局

  摘要：

  GW597599 1是目前正在研究中枢神经系统疾病和呕吐的新型NK-1拮抗剂。最初的化学开发合成路线是由药物化学使用的合成路线衍生而来，涉及几种有害试剂，产量低且产生大量废物。通过有针对性的研发过程，新技术的应用和广泛的路线探索，为GW597599开发了一条新的合成路线。本文报告了GW597599化学合成的第三阶段和最后阶段的优化工作，以及开发适合中试工厂的光学纯芳基哌嗪衍生物1的制备方法。。特别地，该方法消除了在中间体氨基甲酰氯的合成中使用三光气，从而大大提高了安全性，总产率和产量。

  DOI：

  10.1021/op9002032

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030028021A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to piperazine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to their medical use. The novel compounds are antagonists of tachykinins, including substance P and other neurokinins.

  本发明涉及哌嗪衍生物、其制备方法、包含它们的制药组合物以及它们的医疗用途。这些新化合物是缓解速激肽素（包括物质P和其他神经激肽素）的拮抗剂。
• Piperazine derivatives as tachykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040157858A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to piperazine derivatives of formula (I) wherein R and R 1 represent independently halogen or C 1-4 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n and m are independently 1 or 2 and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medical use. 1

  本发明涉及式（I）的哌嗪衍生物，其中R和R1分别代表卤素或C1-4烷基；R2为氢或C1-4烷基；n和m分别独立为1或2，并且其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及制备它们的过程，包含它们的制药组合物和它们的医药用途。
• Chemical Compounds
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20080249108A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to methods for the treatment of medical conditions comprising administering an effective amount of a compound of formula (I): wherein all variables are as defined herein.

  本发明涉及治疗医疗状况的方法，包括给予公式（I）化合物的有效量：其中所有变量在此定义。
• Treating emesis in a mammal
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06642240B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The invention relates to piperazine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to their medical use. The novel compounds are antagonists of tachykinins, including substance P and other neurokinins.

  该发明涉及哌嗪衍生物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们的医药用途。新化合物是速激肽拮抗剂，包括物质P和其他神经肽。
• Methods for the treatment of sleep disorders
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07625904B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The invention relates to methods for the treatment of a sleep disorder in a mammal comprising administering to said mammal an effective amount of a compound of formula (I): wherein all variables are as defined herein.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物睡眠障碍的方法，包括向该哺乳动物施用公式(I)化合物的有效量，其中所有变量如本文所定义。