[(S)-1-(Benzothiazole-2-carbonyl)-3-(trityl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 261615-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(S)-1-(Benzothiazole-2-carbonyl)-3-(trityl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 261615-05-8
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 605.758
• InChiKey: PTZFIOZHZJNXBS-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(Benzothiazole-2-carbonyl)-3-(trityl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(Benzothiazol-2-yl-hydroxy-methyl)-3-carbamoyl-propylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-3-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1,5-dioxo-5-(tritylamino)pentan-2-yl]carbamate 、 2-苯并噻唑基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到[(S)-1-(Benzothiazole-2-carbonyl)-3-(trityl-carbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of ketone-containing, tripeptidyl human rhinovirus 3C protease inhibitors

  摘要：

  Tripeptide-derived molecules incorporating C-terminal ketone electrophiles were evaluated as reversible inhibitors of the cysteine-containing human rhinovirus 3C protease (3CP). An optimized example of such compounds displayed potent 3CP inhibition activity (K-i = 0.0045 mu M) and in vitro antiviral properties (EC50 = 0.34 mu M) when tested against HRV serotype-14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00587-9