(5S)-N-[(3R)-phenylbutanoyl]-5-triphenylmethoxymethyl-2-pyrrolidinone | 105526-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5S)-N-[(3R)-phenylbutanoyl]-5-triphenylmethoxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-1-[(3R)-3-phenylbutanoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 105526-88-3
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₃
• 分子量: 503.641
• InChiKey: GAXKCMVNFDJTPJ-NEEKEDPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S)-N-[(3R)-phenylbutanoyl]-5-triphenylmethoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-三苯甲氧基甲基-γ-丁内酰胺作为手性助剂的不对称共轭加成反应

  摘要：

  （S）-γ三苯甲氧基甲基γ丁内酰胺（2）用作手性助剂在相应的酰亚胺（的共轭加成反应3 α的），β不饱和羧酸在CuBrSMe的存在下羧酸与格氏试剂2在THF中水解后，得到具有可预测的绝对构型和高对映体过量的β，β-二取代的羧酸（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84021-6

文献信息

• Highly diastereoselective conjugate additions of monoorganocopper reagents to chiral imides
  作者：Jesse Dambacher、Robert Anness、Patrick Pollock、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.049

  日期：2004.2

  Grignard reagents or the Li[RCuI] reagents in ether favor the opposite syn-s-cis conformation. Influence of lithium ions on the stereoselective conjugate addition of the monoorganocuprate reagent, Li[BuCuI], has been investigated and two different mechanistic pathways are presented. The results show that iodotrimethylsilane (TMSI) is crucial for the asymmetric conjugate addition of the copper reagent, but

  描述了使用各种单有机铜酸盐试剂Li [RCuI]向手性N-烯酰基酰胺上的立体选择性缀合物加成。在THF中添加Li [RCuI]时，TMSI的存在提供了最高的立体选择性。在醚或常规的铜促进的格氏试剂中使用Li [RCuI]可获得相反的主要非对映异构体比率。呈现支持的结果的青睐抗-小号-顺使用Li的基板的构象[RCuI] / TMSI在THF中，而铜促进的格氏试剂或锂[RCuI]试剂在醚有利于相对顺式-小号-顺构象。研究了锂离子对单有机铜试剂Li [BuCuI]的立体选择性共轭加成的影响，并提出了两种不同的机理途径。结果表明，碘三甲基硅烷（TMSI）对于铜试剂的不对称共轭添加至关重要，但仅在THF中或使用12-crown-4时才重要。认为该反应在醚中进行的有机铜机理的任何关键步骤中均不涉及任何卤代硅烷。（CuI）4（SMe 2）3复合物前体在使用单有机铜试剂的共轭物加成中起重要作用。
• Diastereoselectivity in iodotrimethylsilane-promoted conjugate additions of organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated imides and amides
  作者：Mikael Bergdahl、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00336-b

  日期：1995.5

  Conjugate additions of MeCu, PhCu and BuCu to the chiral enoylimides 2 a-c in the presence of iodotrimethylsilane and lithium iodide in THF give the adducts, 4a-c in yields above 90 % and diastereoselectivities from 80 to 93%. The dominating diastereomers are different from those formed with LiR2Cu/TMSCl or in copper(I)-mediated addition of Grignard reagents. Corresponding additions to enoylamides

  在THF中存在碘三甲基硅烷和碘化锂的情况下，将MeCu，PhCu和BuCu共轭添加到手性烯丙酰亚胺2 ac中，得到加合物4a-c，收率超过90％，非对映选择性为80％至93％。占主导地位的非对映异构体不同于由LiR 2 Cu / TMSCl形成的非对映异构体，或在铜（I）介导的格氏试剂中添加的非对映异构体。邻三苯甲基脯氨醇向烯酰胺中的相应添加也可产生高产率的共轭加合物，但非对映选择性较低，酰基部分的主要构型与酰亚胺相反。