(3aR,4R,4aR,5R,7aR,8S,8aS)-2,2,4,6,6-pentamethyl-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-4H-4,8-ethenoindeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-ol | 1253199-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,4aR,5R,7aR,8S,8aS)-2,2,4,6,6-pentamethyl-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-4H-4,8-ethenoindeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 1253199-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: MGLNXUNKXQACJD-UAPWGZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,4aR,5R,7aR,8S,8aS)-2,2,4,6,6-pentamethyl-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-4H-4,8-ethenoindeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 268.0h， 生成 (3aR,4S,5R,5aS,8aR,8bS)-5-hydroxy-4,7,7,8b-tetramethyl-1,3a,4,5,5a,6,8,8a-octahydrocyclopenta[e][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学方法的总原戊二烯酮8-脱氧二氢金葡糖胺和Radudiol的对映体的化学合成。

  摘要：

  报告了最近分离的原戊二酮天然产物8-脱氧二氢hydro庚啉（1）和拉杜二醇（2）（分别是ent - 1和ent - 2）的非天然对映体形式的化学酶促和立体选择性全合成。关键步骤涉及将环戊-2-en-1-one的Diels-Alder环加成到对映体纯的和酶促合成的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3的乙炔化物上，详细说明三环酮12的加成产物，以及该化合物的光化学促进重排为八氢-1 H-环丁[e ]茚满酮13。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00043
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,4aR,7aR,8S,8aS)-3a,4,4a,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以79%的产率得到(3aR,4R,4aR,5R,7aR,8S,8aS)-2,2,4,6,6-pentamethyl-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-4H-4,8-ethenoindeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic total synthesis of the hirsutene-type sesquiterpene (+)-connatusin B from toluene

  摘要：

  The first total synthesis of the hirsutene-type sesquiterpenoid natural product (+)-connatusin B (2) is reported. The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which is obtained in enantiomerically pure form via the enzymatic dihydroxylation of toluene, served as the starting material. Diels-Alder cycloaddition and oxa-di-pi-methane rearrangement reactions represent key chemical steps in the reaction sequence leading to the cyclopropane ring-fused linear triquinane 14. Reductive cleavage of the three-membered ring within this framework and various functional group interconversions then provide the title compound 2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.059