5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole | 1428236-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1428236-03-6
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: PAYDBYUVICNEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 在 氯仿 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成亚胺氧基自由基使 β,γ-不饱和肟的无氧化剂氢化成为可能

  摘要：

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0380

文献信息

• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。
• Leveraging Alkyne–Oximium Cyclization for the Stereoselective Synthesis of Isoxazolidine
  作者：Santosh J. Gharpure、Juhi Pal、Kaushik C. Pansuriya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03483

  日期：2022.12.9

  TMSOTf-mediated highly diastereoselective synthesis of isoxazolidine bearing three contiguous stereocenters is described. This method utilizes O-propargyl hydroxylamines as a novel building block for the rapid assembly of the isoxazolidines via alkyne–oximium cyclization. The strategy could be used in the synthesis of enantiomerically enriched isoxazolidines. Reductive cleavage of the N–O bond efficiently

  描述了 TMSOTf 介导的异恶唑烷高度非对映选择性合成，该合成带有三个连续的立构中心。该方法利用O-炔丙基羟胺作为新型结构单元，通过炔烃-肟环化快速组装异恶唑烷。该策略可用于合成对映体富集的异恶唑烷。N-O 键的还原裂解有效地生成相应的 1,3-氨基二醇，并精确控制所有形成的立体中心。