(E)-3-benzylidene-1-thioflavanone | 147375-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-thioflavanone
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-1-thioflavanone；3-benzylidene-1-thioflavanone
• CAS: 147375-57-3
• 化学式: C₂₂H₁₆OS
• 分子量: 328.434
• InChiKey: JHPNUVFWTXEANL-CYVLTUHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-thioflavanone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-硫代金酮，（E）-3-亚芳基-1-硫代chroman -4-ones和（E）-3-芳基-1-硫代黄烷-4-酮的二环氧乙烷氧化

  摘要：

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89320-0

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of some spiropyrazoline isomers
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Áron Szöllősy、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80329-x

  日期：1993.1

  that this cycloaddition is regio- and stereoselective affording trans- and cis- spiro-1-pyrazolines. Spiro-1-pyrazolines were converted into spiro-2-pyrazolines on acid-catalysed isomerization. Conformation and relative configuration of compounds prepared has been elucidated by various one- and two-dimensional n.m.r. methods.

  通过E-和Z -3-芳基苯并二氢苯并二氢吡喃酮，-1-硫代苯并二氢吡喃酮，-黄烷酮，-1-硫代黄烷酮以及2-苄叉基-1-茚满酮，- 1-苯并亚砜与重氮甲烷。已经发现，这是环区域选择性和立体选择性得到反式-与顺式-螺1吡唑啉。在酸催化的异构化作用下，将螺-1-吡唑啉转化为螺-2-吡唑啉。通过各种一维和二维核磁共振方法已经阐明了所制备化合物的构象和相对构型。
• Stereochemistry of 3-arylideneflavanones and their thio analogues by the use of3J(CH) couplings
  作者：Gábor Tóth、Åron Szöllösy、Albert Lévai、György Oszbach、Wolfgang Dietrich、Harald Kühne

  DOI：10.1002/mrc.1260290810

  日期：1991.8

  The application of the 3J(HCXC) couplings in 3-arylideneflavanones and 3-arylidenethioflavanones allows a semi-quantitative estimation of the conformational equilibrium.

  3J(HCXC) 偶联在 3-芳基亚烯丙基黄烷酮和 3-芳基亚烯丙基硫代黄烷酮中的应用允许对构象平衡进行半定量估计。
• OXAZEPINES AND THIAZEPINES 39* SYNTHESIS OF TETRACYCLIC 1,5-BENZOTHIAZEPINES BY THE REACTION OF (Z)-3-ARYLIDENE-1-THIOFLAVANONES WITH 2-AMINOTHIOPHENOL
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1515/hc.2002.8.3.227

  日期：2002.1

  also some chemical transformations of the 3arylidene-1-thioflavanones. These studies comprised their rearrangement into 3-benzyl-lthioflavones (37), 1,3-dipolar cycloaddition with diazomethane (38-40) and their oxidative transformations (41-43). As a continuation, now we have performed their reaction with 2aminothiophenol to afford tetracyclic 1,5-benzothiazepines. Vol. 8, No. 3, 2002 Oxazepines and thiazepines

  四环苯二氮卓类 3a-j 已通过 2-氨基苯硫酚 (1) 和 (Z)-3-亚芳基-1-硫代黄烷酮 2a-j 在热甲苯中使用三氟乙酸催化剂反应合成。所有新化合物的结构都已通过 IR、*H 和 C NMR 光谱测量阐明。引言 由于其多样化的生物活性 (1-10)，1,5-苯并噻嗪类化合物是药物研究中的重要化合物。出于这个原因，在文献中发表了许多代表，并介绍了不同的合成方法。一个彻底研究的程序是通过 α,β-烯酮与 2-氨基苯硫酚 (11-20) 的反应制备 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类。他们的综合也已在几篇评论中进行了总结和讨论 (21-24)。然而，迄今为止，关于四环 1,5-苯并硫氮杂 (25-30) 的合成仅发表了少数几个例子。这一事实促使我们详细研究四环 1,5-苯并硫氮杂的合成，在此我们报告了通过 (Z)-3-亚芳基-硫黄烷酮与 2-氨基苯硫酚反应制备此类化合物的情况。结果与讨论
• Epoxidation of ( Z)-3-Arylidene-1-thioflavanones
  作者：Albert Lévai、Gábor Tóth、József Kovács、Tamás Patonay、Erzsébet B. Vass

  DOI：10.1007/s007060170085

  日期：2001.6

   Epoxidation of ( Z )-3-arylidene-1-thioflavanones by sodium hypochlorite or alkaline hydrogen peroxide afforded diastereomeric mixtures of trans , cis - and trans , trans -epoxides. These were separated by silica gel column chromatography. Determination of the isomeric composition of the crude reaction products and structure elucidation of all new isolated epoxides were performed by 1H and 13C NMR

  次氯酸钠或碱性过氧化氢对 （ Z ）-3-芳基-1-硫代黄酮进行环氧化， 得到 反式 ， 顺式 和 反式 ， 反式 环氧化合物的非对映异构体混合物 。用硅胶柱色谱法分离。通过1 H和13 C NMR光谱测定粗反应产物的异构体组成，并阐明所有新分离出的环氧化物的结构。
• Toth, Gabor; Szoelloesy, Aron; Lorand, Tamas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 319 - 324
  作者：Toth, Gabor、Szoelloesy, Aron、Lorand, Tamas、Konya, Tibor、Szabo, Dezsoe、et al.

  DOI：——

  日期：——