ethyl 1-tosyl indol-3-ylglyoxylate | 653586-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-tosyl indol-3-ylglyoxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetate；Ethyl 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 653586-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: WBYKEUHGJCFSKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 沸点：
  561.1±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-tosyl indol-3-ylglyoxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现新的抗病毒和抗植物病原性真菌毒素的托普汀生物碱及其衍生物

  摘要：

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-tosyl indol-3-ylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的抗病毒和抗植物病原性真菌毒素的托普汀生物碱及其衍生物

  摘要：

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04020

文献信息

• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade as a key step
  作者：Charlotte M. Griffiths-Jones (née Haskins)、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.094

  日期：2011.11

  The indole alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been synthesised by a route, which features at its core an acid-catalysed cationic cascade cyclisation terminated by a sulfonamide group.

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。
• Organocatalytic enantioselective Michael reaction of 1,3-dicarbonyls with α-substituted β-nitroacrylates
  作者：Hsuan-Hao Chang、Kai-Ti Chu、Ming-Hsi Chiang、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.039

  日期：2017.2

  An efficient asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with α-Substituted-β-Nitroacrylates has been developed by using a cinchona-thiourea bifunctional organocatalyst in high yields and enantioselectivies. One of adducts could be transformed into a chiral β-nitroester bearing an isoxazole skeleton and an all-carbon quaternary chiral center.

  通过使用金鸡纳-硫脲双功能有机催化剂，已高收率和对映选择性地开发了1,3-二羰基化合物与α-取代的-β-硝基丙烯酸酯的有效不对称迈克尔反应。一种加合物可以转变为带有异恶唑骨架和全碳季手性中心的手性β-硝基酯。
• An Efficient and Practical Synthesis of Aryl and Hetaryl α-Keto Esters
  作者：U. Syam Kumar、Akula Raghunadh、Suresh Meruva、Nuka Kumar、Gudla Kumar、L. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289647

  日期：2012.1

  The versatility of the reaction was established by synthesizing a range of α-keto esters by treatment of 2,2-dibromoethanones, derived from aryl or hetaryl ketones, with di­methyl sulfoxide and a cyclic or acyclic primary or secondary alcohol. The mechanism of the reaction was established by means of a detailed study. ketones - esters - oxidations - esterifications - alcohols

  开发了一种通用高效的方法，通过依次用二甲基亚砜和链烷醇处理2，2-二溴-1-（杂）芳酮酮进行氧化酯化反应来合成α-酮酯。通过用二甲基亚砜和环状或无环伯或仲醇处理衍生自芳基或杂芳基酮的2，2-二溴乙酮来合成一系列α-酮酯，可以确定反应的多功能性。通过详细研究确定了反应机理。 酮-酯-氧化-酯化-醇
• Enantioselective Direct Synthesis of C3-Hydroxyalkylated Pyrrole via an Amine-Catalyzed Aldol/Paal–Knorr Reaction Sequence
  作者：Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Atul Jankiram Dolas、Yadav Kacharu Nagare、Eldhose Iype、Krishnan Rangan、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02922

  日期：2022.10.21

  to generate functionality with a chiral tertiary/quaternary stereocenter at position C3 of pyrrole. The process proceeds through an amine-catalyzed direct aldol reaction of succinaldehyde with various acceptor carbonyls, followed by a Paal–Knorr reaction with a primary amine in the same pot. A series of chiral C3-hydroxyalkylated N-alkyl/Ar/H-pyrroles have been synthesized for the first time with good

  在吡咯的 C3 位创建具有手性的功能具有挑战性。已经开发了一种操作简单的有机催化方法，以在吡咯的 C3 位产生具有手性叔/季立体中心的功能。该过程通过丁二醛与各种受体羰基的胺催化直接羟醛反应进行，然后在同一罐中与伯胺发生 Paal-Knorr 反应。首次合成了一系列手性C3-羟基烷基化N-烷基/Ar/H-吡咯，具有良好的收率和高对映选择性。
• Catalyst-free direct regiospecific multicomponent synthesis of C3-functionalized pyrroles
  作者：Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Atul Jankiram Dolas、Eldhose Iype、Krishnan Rangan、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d2ob00961g

  日期：——

  An operationally simple catalyst-free protocol for the direct regiospecific synthesis of β-(C3)-substituted pyrroles has been developed. The enamine intermediate, in situ generated from succinaldehyde and a primary amine, was trapped with activated carbonyls before the Paal–Knorr reaction in a direct multicomponent “just-mix” fashion to furnish pyrroles with overall good yields. Several C3-substituted

  已经开发了一种操作简单的无催化剂方案，用于直接区域特异性合成 β-(C3)-取代的吡咯。由丁二醛和伯胺原位生成的烯胺中间体在 Paal-Knorr 反应之前以直接多组分“恰好混合”的方式被活性羰基捕获，从而以总体良好的收率提供吡咯。已经在开瓶条件下生产了几种 C3 取代的N-烷基/芳基/H 吡咯，具有高原子经济性并避免了保护-脱保护化学。