(5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydro-1,3-oxazine-6-carbaldehyde | 1028391-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydro-1,3-oxazine-6-carbaldehyde
• CAS: 1028391-49-2
• 化学式: C₅H₅NO₄
• 分子量: 143.099
• InChiKey: DSRCWLXUWSFQPQ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydro-1,3-oxazine-6-carbaldehyde 在 Montmorillonite K-10 clay 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(3aS,7aS)-3a,7a-dihydro-[1,2]oxazolo[5,4-e][1,3]oxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为生物可再生原料，以多样性为导向合成稠环1，3-恶嗪

  摘要：

  报道了与1，3-恶嗪环稠合的各种N-和O-杂环系统的微波增强的面向多样性的合成（MEDOS）。该合成代表了一种新的蒙脱石K-10粘土催化的绿色方案，该方案利用d-葡萄糖/ d-木糖作为生物可再生原料。d-葡萄糖/ d-木糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）在无溶剂微波辐射下直接经历K-10粘土催化的环化反应，生成吡喃-/呋喃-1,3-恶嗪系统进行Malaprade反应，然后用适当的试剂环化时，可提供一定的条件或得到azolo- / azino-1,3-oxazines。苯肼，羟胺，乙am，苯脲和半（硫代半）脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.084
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydro-1,3-oxazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为生物可再生原料，以多样性为导向合成稠环1，3-恶嗪

  摘要：

  报道了与1，3-恶嗪环稠合的各种N-和O-杂环系统的微波增强的面向多样性的合成（MEDOS）。该合成代表了一种新的蒙脱石K-10粘土催化的绿色方案，该方案利用d-葡萄糖/ d-木糖作为生物可再生原料。d-葡萄糖/ d-木糖衍生的1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）在无溶剂微波辐射下直接经历K-10粘土催化的环化反应，生成吡喃-/呋喃-1,3-恶嗪系统进行Malaprade反应，然后用适当的试剂环化时，可提供一定的条件或得到azolo- / azino-1,3-oxazines。苯肼，羟胺，乙am，苯脲和半（硫代半）脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.084