(3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhexan-5-one | 112481-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhexan-5-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylhexan-2-one；(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhexan-2-one
• CAS: 112481-89-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: SPWFNGZIMYYJLV-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhexan-5-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.67h， 生成 (3R,4S)-10-<<(benzyloxy)methyl>oxy>-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4,10-trimethylundecane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lutidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhexan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022

文献信息

• Addition of kinetic boron enolates generated from β-alkoxy methyl ketones to aldehydes. Density functional theory calculations on the transition structures
  作者：Luiz C. Dias、Sávio M. Pinheiro、Vanda M. de Oliveira、Marco A.B. Ferreira、Cláudio F. Tormena、Andrea M. Aguilar、Julio Zukerman-Schpector、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.042

  日期：2009.10

  of 1,5-anti stereoinduction are obtained in boron enolate aldol reactions of 1,2-syn β-alkoxy methyl ketones with achiral aldehydes, when the β-alkoxy protecting group is part of a benzylidene acetal. We have also investigated the effects of the ligands on boron, the α-, β-, and γ-substituents and the β-alkoxy protecting group on the boron enolates, using density functional theory (B3LYP) and Møller–Plesset

  本文中我们报道，当β-烷氧基保护基为亚苄基乙缩醛的一部分时，在1,2-顺式β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼烯醇盐醛醇缩醛反应中获得了良好至优异水平的1,5-抗立体诱导。。我们还使用密度泛函理论（B3LYP）和Møller-Plesset微扰理论（MP2）研究了配体对硼，烯丙基硼化物上的α-，β-和γ-取代基以及β-烷氧基保护基的影响）计算。
• WALBA, DAVID M.;THURMES, WILLIAM N.;HALTIWANGER, R. CURTIS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1046-1056
  作者：WALBA, DAVID M.、THURMES, WILLIAM N.、HALTIWANGER, R. CURTIS

  DOI：——

  日期：——