1-溴-2-碘-3-三氟甲氧基-苯 | 1060691-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-碘-3-三氟甲氧基-苯
• 英文名称: 1-bromo-2-iodo-3-trifluoromethoxy-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-iodo-3-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1060691-36-2
• 化学式: C₇H₃BrF₃IO
• 分子量: 366.904
• InChiKey: VURWAFYVUMCVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-碘-3-三氟甲氧基-苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,2'-diiodo-6-trifluoromethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  催化钯磷酸化：C1对称的基于联芳基的二膦的模块合成

  摘要：

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.201101529
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基溴苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-溴-2-碘-3-三氟甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  实用的无过渡金属芳基-芳基偶联方法：以芳烃为主要中间体

  摘要：

  用1,2-二溴苯或1-溴-2-碘苯处理各种芳基锂中间体后，不对称的邻，邻，二，三，甚至四取代的溴或碘代二芳基变得很容易获得。在所有这些反应中的关键步骤是将有机锂前体亲核加成到通过β-消除卤化锂而从中释放出的瞬态芳烃物种中，并通过原位稳定所得的2-联芳基锂中间体从原料中转移溴或碘。这种无过渡金属的直接进入联芳基的方法使得可以以极高的收率以克为单位制备高度有价值的卤代芳基。这些前体可随后通过高度区域选择性的卤素/金属置换功能化为各种各样的目标分子。这在几种单和二膦配体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700211