(4S,5S,6S)-5-nitro-6-phenyl-4-trifluoromethyl-piperidin-2-one | 1006713-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-nitro-6-phenyl-4-trifluoromethyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6S)-5-nitro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1006713-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: OAYJOTSUNACDIJ-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(4S,5S,6S)-5-nitro-6-phenyl-4-trifluoromethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of Nitropiperidones

  摘要：

  [GRAPHICS]A three step efficient strategy for the synthesis of substituted 5-nitropiperidones in high de, employing Michael addition of N-p-tolylsulfinyl beta-nitroamines to alpha, beta-unsaturated esters, hydrolysis of the sulfinyl group, and cyclization of the resulting free amines, has been developed. A very simple experimental procedure involving mild conditions and only one chromatographic purification are the main features of the process.

  DOI：

  10.1021/jo702130a