2-benzylidene-cyclohexanone O-[2-methyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-oxime | 73229-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzylidene-cyclohexanone O-[2-methyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-oxime
• 英文别名: 2-Benzal-1-[2'-methyl-3'-(4"-methylpiperazinyl)-propoxyimino]-cyclohexane；2-benzylidene-N-[2-methyl-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]cyclohexan-1-imine
• CAS: 73229-11-5
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O
• 分子量: 355.524
• InChiKey: PCRAENZAWCWMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-Benzyliden-cyclohexanon-oxim 、 1-(3-氯-2-甲基丙基)-4-甲基哌嗪 生成 2-benzylidene-cyclohexanone O-[2-methyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-oxime
  参考文献：
  名称：

  Oxime ethers

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的治疗作用的新型肟醚化合物及其光学异构体和盐，其通式为##STR1##其中R代表苯基，可以被卤素氯原子或1至3个甲氧基取代；R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或共价键；A表示C.sub.2-C.sub.4直链或支链烷基；B是带有苄基或C.sub.1-3烷基取代的哌嗪基；n表示3至6的整数。这些化合物具有抑制尼古丁致死、四苯乙酸酯拮抗和抗癫痫的作用。这些新型肟醚具有通式I##STR2##其中R代表苯基，可以被氯原子或1至3个甲氧基取代；R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或共价键；A表示C.sub.2-C.sub.4直链或支链烷基；B是带有苄基或C.sub.1-3烷基取代的哌嗪基；n表示3至6的整数。新型肟醚化合物的范围显然包括所有可能的立体异构体及其混合物。可以按照以下方式制备通式I的新型化合物：A.将通式II的酮##STR3##其中R，R.sup.1，R.sup.2和n具有上述相同的含义，而Y表示氧或硫原子，与通式III的羟胺衍生物反应，其中h.sub.2 n--o--a--b(iii)其中A和B具有上述规定的含义。通式II的酮可以通过J. Am. Chem. Soc. 77, 624 /1955/或J. Chem. Soc. 1955, 1126中所述的方法制备，而通式III的羟胺衍生物可以通过J. Pharm. Sci. 58, 138 /1969/中所述的方法制备。B.将通式IV的氯化合物##STR4##其中R，R.sup.1，R.sup.2和n具有上述相同的含义，与通式III的羟胺衍生物反应，其中A和B具有上述规定的含义。通式IV的化合物可以通过将2-(对氯苯甲醛)-环己酮与氧化亚磷酸三氯酯反应制备。c.将通式V的肟##STR5##其中R，R.sup.1，R.sup.2和n具有上述相同的含义，与通式VI的卤代烷基胺衍生物反应，其中hal--A--B(vi)其中Hal表示卤素原子，优选为氯原子，而A和B具有上述规定的含义。通式V的肟可以通过Org. Synth. Coll. Vol. II, p. 70中所述的方法制备。d.将通式V的化合物，其中R，R.sup.1，R.sup.2和n具有上述相同的含义，与通式VIII的二卤代烷烃反应，其中hal--CH.sub.2--A'--Hal'(viii)其中Hal和Hal'表示相同或不同的卤素原子，而A'表示C.sub.1-C.sub.3直链或支链烷基，所得到的卤代烷醚被胺化。通式II和III化合物（方法a/）的反应通常在反应惰性溶剂或溶剂混合物中进行。对于反应惰性的溶剂，例如乙醇或吡啶，三乙胺等。反应温度可以在非常广泛的范围内变化。虽然据我们的经验，反应也可以在室温下进行，但最佳反应速率可以在反应混合物的沸点下达到。在通式IV和III化合物（方法b/）的反应中，可以在惰性溶剂中，在碱的存在下，让组分反应。适用于反应惰性溶剂是例如二乙醚，二丁基醚，四氢呋喃，二噁烷等，或苯和烷烃，例如苯，甲苯，二甲苯，己烷，环己烷等，而吡啶，三乙胺，N-甲基吗啉等则可作为碱。反应也可以在没有惰性溶剂的情况下进行，仅使用碱作为溶剂。反应温度可以在广泛的范围内变化。上限由反应混合物的沸点确定。当通式V和VI化合物（方法c/）反应时，反应应在惰性溶剂中，在存在基础缩合剂的情况下进行。作为惰性溶剂可以提到苯及其同系物，例如甲苯，二甲苯，甲苯，等。在这种情况下，优选使用氨基钠或氢化钠作为缩合剂。显然，也可以通过其他碱金属胺或氢化物获得相同的结果。在这种情况下，使用乙醇，丙醇或丁醇等醇是最合适的。当碱金属羟化物作为缩合剂时，也可以使用水作为溶剂。当通式I的化合物是通过反应通式V和VIII的化合物（方法d/）获得时，反应可以在惰性溶剂或溶剂

  公开号：

  US04083978A1