(3S,3aS,9aS,9bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9a-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3a-methyl-2,3,3a,4,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl trifluoromethanesulfonate | 1092775-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,3aS,9aS,9bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9a-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3a-methyl-2,3,3a,4,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1092775-29-5
• 化学式: C₂₅H₄₁F₃O₇SSi
• 分子量: 570.743
• InChiKey: PMLFURSYCYGQQS-AWAHEQQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,9aS,9bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9a-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3a-methyl-2,3,3a,4,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl trifluoromethanesulfonate 、 magnesium,methanidyl(trimethyl)silane,bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3S,3aS,9aS,9bR)-9a-(2-methoxyethoxymethoxy)-3a-methyl-7-(trimethylsilylmethyl)-2,3,4,8,9,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Cortistatin A, a Potent and Selective Inhibitor of Endothelial Cell Proliferation

  摘要：

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring inhibitor of endothelial cell proliferation, cortistatin A. Key steps of the synthesis are a silicate-directed elimination/ring expansion reaction and a highly diastereoselective aza-Prins cyclization with a subsequent transannular etherification.

  DOI：

  10.1021/ja8071918
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3S,3aS,9aS,9bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9a-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3a-methyl-2,3,3a,4,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CORTISTATIN ANALOGUES AND SYNTHESES THEROF
  [FR] ANALOGUES DE CORTISTATINE ET LEURS SYNTHÈSES

  摘要：

  公开号：

  WO2010024930A3