5,6,7,8-Tetrahydro-4-phenyl-8a-piperidino-4H,4aH-1-benzo-2-pyrancarbonsaeuremethylester | 98450-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-4-phenyl-8a-piperidino-4H,4aH-1-benzo-2-pyrancarbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 4-phenyl-8a-piperidin-1-yl-4,4a,5,6,7,8-hexahydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 98450-79-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: FFAXQSOHLAGSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-4-phenyl-8a-piperidino-4H,4aH-1-benzo-2-pyrancarbonsaeuremethylester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-hydroxy-4-phenyl-2H-1-benzo-2-pyrancarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Zentralwirksame 4-Phenylpyrane：Hydrierte Phenylchromene、Phenylaza- 和 Phenyloxachromene sowie Phenyl-oxa- 和 Phenyldioxanthene durch [4+2]-Cycloaddition

  摘要：

  Durch [4+2]-Cycloadditionsreaktion der Enamine 1a 和 1b, 7a–7d sowie 9a und 9b mit den Enonen 2a und 2b sowie 11a–11c entstehen die hydrierten und aminsubstituierten,-pyranalyerten,-pyranalyerten, Pyanalylierten, Pyranopyran-Derivate 3a–3c, 8a–8d, 10, 12, 13a 和 13b sowie 14a。Diese lassen sich durch Säureeinwirkung in die entsprechenden Phenylpyrane überführen; 3a z。B. bildet so die Tetrahydrobenzopyrancarbonsäure

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180714
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 、 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-4-phenyl-8a-piperidino-4H,4aH-1-benzo-2-pyrancarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Zentralwirksame 4-Phenylpyrane：Hydrierte Phenylchromene、Phenylaza- 和 Phenyloxachromene sowie Phenyl-oxa- 和 Phenyldioxanthene durch [4+2]-Cycloaddition

  摘要：

  Durch [4+2]-Cycloadditionsreaktion der Enamine 1a 和 1b, 7a–7d sowie 9a und 9b mit den Enonen 2a und 2b sowie 11a–11c entstehen die hydrierten und aminsubstituierten,-pyranalyerten,-pyranalyerten, Pyanalylierten, Pyranopyran-Derivate 3a–3c, 8a–8d, 10, 12, 13a 和 13b sowie 14a。Diese lassen sich durch Säureeinwirkung in die entsprechenden Phenylpyrane überführen; 3a z。B. bildet so die Tetrahydrobenzopyrancarbonsäure

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180714

文献信息

• Mild Reductive Cleavage of α-Aminoethers
  作者：Dong Ung Lee、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19863190805

  日期：——

  ethyl chloroformate (ECF)/NaBH3CN to 2‐[β‐(N‐ethoxycarbonyl‐N‐methyl)aminoethyl]‐4,5‐dimethoxytoluene (4) via the quaternary urethane 2. The same procedure leads from laudanosine (5) to the dibenzyl derivative 9. The reaction with ECF/NaBH3CN followed by LiAlH4 reduction is a versatile approach to Emde degradation products avoiding strongly basic conditions and elevated temperature. Cleavage reactions

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉 (1) 被氯甲酸乙酯 (ECF) / NaBH3CN 转化为 2-[β-（N-乙氧羰基-N-甲基）氨基乙基] - 4,5-二甲氧基甲苯 (4) 通过季氨基甲酸乙酯 2. 相同的程序从月桂苷 (5) 生成二苄基衍生物 9. 与 ECF / NaBH3CN 的反应然后 LiAlH4 还原是一种通用的方法来避免强碱性 Emde 降解产物条件和高温。其他 α-氨基醚的裂解反应，例如蒂巴因 (18)，以及四氢异喹啉 1 和 10 与 ECF 的 N-脱甲基反应。
• EIDEN, F.;WINKLER, W.;WANNER, K. TH.;MARKHAUSER, A., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 648-655
  作者：EIDEN, F.、WINKLER, W.、WANNER, K. TH.、MARKHAUSER, A.

  DOI：——

  日期：——